1,2-diformylazulene | 54011-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-diformylazulene
• 英文别名: azulenedial；Azulene-1,2-dicarbaldehyde
• CAS: 54011-53-9
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: LRJOOGIYYXAZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diformylazulene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1-(4-methylhexa-1,3-dien-5-ynyl)-2-(6-methylocta-1,3,5-trien-7-ynyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  Higuchi, Hiroyuki; Ojima, Juro; Yasunami, Masafumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1167 - 1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-styrylazulene 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,2-diformylazulene
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基蕈烯氧化裂解合成2-甲胂及其衍生物

  摘要：

  2-Formylazulene 及其衍生物是通过用 NaIO4−OsO4 氧化裂解苯乙烯基蕈烯制备的。还合成了 1,2-二甲酰基-、1,2,3-三甲酰基氮芥和 5-甲酰基氮芥衍生物。在 NaOR（R=Me 或 Et）存在下，2-methylazulene-1,3-dicarboxylate 与 p-nitroso-N,N-二甲基苯胺反应得到相应的 3-alkoxycarbonyl-2-[p-(dimethylamino)苯基亚氨基甲基]azulene-1-羧酸，然后用盐酸水解得到3-烷氧基羰基-2-甲酰基azulene-1-羧酸。2-formylazulene-1-羧酸与乙酸酐的乙酰化得到五元乳醇乙酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3696

文献信息

• 一种薁醛衍生物及其制备方法与应用
  申请人：南京信息工程大学

  公开号：CN108658744B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及一种薁醛衍生物及其制备方法与应用，所述的薁醛衍生物为2‑二氯甲基薁‑1‑醛，其制备方法为：在氮气气氛保护下，向烧瓶中加入2‑薁醛、三氯氧磷和N,N’‑二甲基甲酰胺，在50‑60℃下缓慢搅拌反应2‑3小时；当反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液中和，使用二氯甲烷萃取，合并有机相，使用二氯甲烷/石油醚＝1:2柱层析分离，得紫红色固体，即为所述的2‑二氯甲基薁‑1‑醛。本发明提供一种产量高、性质稳定的薁醛衍生物来替代1,2‑薁二醛中间体及其制备方法与应用。
• Azulene‐Fused Acenes
  作者：Albert Ong、Tao Tao、Qing Jiang、Yi Han、Yaping Ou、Kuo‐Wei Huang、Chunyan Chi

  DOI：10.1002/anie.202209286

  日期：2022.11.2

  Fusion of azulene to acenes of various length led to unexpected properties such as aromaticity and photophysical properties, and they are more stable than the respective isoelectronic acenes. Their dications showed aromaticity shift and one of them exhibited open-shell diradical character.

  薁与各种长度的并苯的融合导致了意想不到的特性，例如芳香性和光物理性质，并且它们比各自的等电子并苯更稳定。他们的指示显示出芳香性转变，其中一个表现出开壳双自由基特征。
• Higuchi Hiroyuki, Ojima Juero, Yasunami Masafumi, Fujimori Kunihide, Ueno+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 9, S 1167-1177
  作者：Higuchi Hiroyuki, Ojima Juero, Yasunami Masafumi, Fujimori Kunihide, Ueno+

  DOI：——

  日期：——
• SAITO MOTOYASU; MORITA TADAYOSHI; TAKASE KAHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 12, 3696-3700
  作者：SAITO MOTOYASU、 MORITA TADAYOSHI、 TAKASE KAHEI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Formylazulene and Its Derivatives by Oxidative Cleavage of 2-Styrylazulenes
  作者：Motoyasu Saito、Tadayoshi Morita、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.53.3696

  日期：1980.12

  2-Formylazulene and its derivatives were prepared by the oxidative cleavage of styrylazulenes with NaIO4−OsO4. 1,2-Diformyl-, 1,2,3-triformylazulenes, and 5-formylazulene derivative were also synthesized. The reaction of dimethyl 2-methylazulene-1,3-dicarboxylate with p-nitroso-N,N-dimethylaniline in the presence of NaOR (R=Me or Et) gave the corresponding 3-alkoxycarbonyl-2-[p-(dimethylamino)phen

  2-Formylazulene 及其衍生物是通过用 NaIO4−OsO4 氧化裂解苯乙烯基蕈烯制备的。还合成了 1,2-二甲酰基-、1,2,3-三甲酰基氮芥和 5-甲酰基氮芥衍生物。在 NaOR（R=Me 或 Et）存在下，2-methylazulene-1,3-dicarboxylate 与 p-nitroso-N,N-二甲基苯胺反应得到相应的 3-alkoxycarbonyl-2-[p-(dimethylamino)苯基亚氨基甲基]azulene-1-羧酸，然后用盐酸水解得到3-烷氧基羰基-2-甲酰基azulene-1-羧酸。2-formylazulene-1-羧酸与乙酸酐的乙酰化得到五元乳醇乙酸酯。