6-bromo-3-((E)-3-(4-chlorophenyl)-acryloyl)-2H-chromen-2-one | 916828-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-((E)-3-(4-chlorophenyl)-acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-bromo-3-[(E)-3-(4-chlorophenyl)acryloyl]-2H-chromen-2-one；3-(E)-(4-chlorostyrylcarbonyl)-6-bromo-2H-chromen-2-one；6-bromo-3-[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-2H-chromen-2-one；6-bromo-3-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 916828-87-0
• 化学式: C₁₈H₁₀BrClO₃
• 分子量: 389.633
• InChiKey: QWYSSOXMJHTXID-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-((E)-3-(4-chlorophenyl)-acryloyl)-2H-chromen-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-bromo-3-(6-(4-chlorophenyl)-2-(morpholinomethylamino)pyrimidin-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新型嘧啶衍生物及其镇痛和促溃疡活性的研究

  摘要：

  一系列新的6-溴-3-（2-吗啉代甲基氨基）-6-取代的苯基嘧啶-4-基-2H-色酮-2-酮（6aM – 6jM）和3-（2-（（哌啶-由3-（2-氨基-6-嘧啶-4）合成了1-yl）甲基氨基）-6-取代的苯基嘧啶-4-基）-6-溴-2H-色酮-2-酮（6aP – 6jP） -yl）-6-bromo-2H-chromen-2-one（5a – 5j）由3-乙酰基-6-bromo-2H-chromen-2-one（3）。反应通过常规方法和微波方法进行。与常规方法相比，微波法的显着特点是反应速度快，反应条件更干净，化学收率提高，通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱技术对合成的化合物进行了表征。通过体内止痛活性，以20mg / kg体重的剂量筛选所有化合物。在所有合成的化合物中，化合物6aP，6aM，6cM，6iM和6jM显示出明显的镇痛活性，化合物6cM和6iM使用乙酸诱导的扭体模

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9907-7
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 6-bromo-3-((E)-3-(4-chlorophenyl)-acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新型嘧啶衍生物及其镇痛和促溃疡活性的研究

  摘要：

  一系列新的6-溴-3-（2-吗啉代甲基氨基）-6-取代的苯基嘧啶-4-基-2H-色酮-2-酮（6aM – 6jM）和3-（2-（（哌啶-由3-（2-氨基-6-嘧啶-4）合成了1-yl）甲基氨基）-6-取代的苯基嘧啶-4-基）-6-溴-2H-色酮-2-酮（6aP – 6jP） -yl）-6-bromo-2H-chromen-2-one（5a – 5j）由3-乙酰基-6-bromo-2H-chromen-2-one（3）。反应通过常规方法和微波方法进行。与常规方法相比，微波法的显着特点是反应速度快，反应条件更干净，化学收率提高，通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱技术对合成的化合物进行了表征。通过体内止痛活性，以20mg / kg体重的剂量筛选所有化合物。在所有合成的化合物中，化合物6aP，6aM，6cM，6iM和6jM显示出明显的镇痛活性，化合物6cM和6iM使用乙酸诱导的扭体模

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9907-7

文献信息

• 3-Acyl coumarins, thiochromones and quinolones and therapeutic uses thereof
  申请人：Reddy M.V. Ramana

  公开号：US20090275650A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , M, Q and n are as defined herein, are useful as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.

  式I的化合物：其中R1，R2，M，Q和n的定义如本文所述，可用作抗增殖剂，包括例如作为抗癌剂。
• Green Synthesis of Five-Membered Hetarene N-Oxides: A Designed Approach to the Synthesis of Substituted Chromeno[3,4-c]pyrrole-2-oxides
  作者：Abdolali Alizadeh、Azar Rostampoor、Hamidreza Hasanpour

  DOI：10.1055/s-0042-1751976

  日期：2023.10

  An efficient and chemoselective synthesis of biologically valuable chromeno[3,4-c]pyrrole 2-oxides containing one chiral stereocenter is described. In this method, by using a sequential nucleophilic addition reaction involving coumarins (α,β-unsaturated coumarins or 3-acetylcoumarins), activated acetylenic compounds, triphenylphosphine as a catalyst, and hydroxylammonium chloride (HAC) as an NO source

  描述了一种含有一个手性立体中心的、具有生物价值的色并[3,4- c ]吡咯2-氧化物的有效化学选择性合成方法。该方法以香豆素（α,β-不饱和香豆素或3-乙酰香豆素）、活化炔属化合物、三苯基膦为催化剂、氯化羟铵（HAC）为NO源，通过连续亲核加成反应，合成取代色烯[3]。 ,4- c]吡咯2-氧化物的制备具有优异的效率。易得的起始原料、不含金属催化剂、绿色温和的条件、化学选择性、易于纯化（产物可以通过简单的过滤和乙醇洗涤来纯化）以及合成上有用的产率是这一前所未有的转变的一些突出优点。
• Gupta, Jitendra K.; Sharma, Pramod K.; Dudhe, Rupesh, Acta poloniae pharmaceutica, 2011, vol. 68, # 5, p. 785 - 793
  作者：Gupta, Jitendra K.、Sharma, Pramod K.、Dudhe, Rupesh、Mondal, Sambhu C.、Chaudhary, Anshu、Verma, Prabhakar K.

  DOI：——

  日期：——
• US8067461B2
  申请人：——

  公开号：US8067461B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• [EN] 3-ACYL COUMARINS, THIOCHROMONES AND QUINOLONES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] 3-ACYL COUMARINES, THIOCHROMONES ET QUINOLONES ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2006132947A2

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] Compounds of Formula:(I) wherein R¹, R², M, Q and n are as defined herein, are useful as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.
  [FR] L'invention se rapporte à des composés de formule (I) dans laquelle R¹, R², M, Q et n sont tels que définis dans la description. Lesdits composés sont utiles en tant qu'agents antiprolifératifs, y compris, par exemple, en tant qu'agents anticancéreux.