6-bromo-3-[(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)acetyl]-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-[(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)acetyl]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-bromo-3-[2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetyl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₉H₂₀BrO₃P
• 分子量: 527.354
• InChiKey: MDFRTRSVAWNVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-[(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)acetyl]-2H-chromen-2-one 在 盐酸羟胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 8-bromo-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-[(E)-2-phenylvinyl]-4-oxo-1,4-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  五元杂烯氮氧化物的绿色合成：一种合成取代苯并[3,4-c]吡咯-2-氧化物的设计方法

  摘要：

  描述了一种含有一个手性立体中心的、具有生物价值的色并[3,4- c ]吡咯2-氧化物的有效化学选择性合成方法。该方法以香豆素（α,β-不饱和香豆素或3-乙酰香豆素）、活化炔属化合物、三苯基膦为催化剂、氯化羟铵（HAC）为NO源，通过连续亲核加成反应，合成取代色烯[3]。 ,4- c]吡咯2-氧化物的制备具有优异的效率。易得的起始原料、不含金属催化剂、绿色温和的条件、化学选择性、易于纯化（产物可以通过简单的过滤和乙醇洗涤来纯化）以及合成上有用的产率是这一前所未有的转变的一些突出优点。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751976
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-bromo-3-[(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)acetyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  五元杂烯氮氧化物的绿色合成：一种合成取代苯并[3,4-c]吡咯-2-氧化物的设计方法

  摘要：

  描述了一种含有一个手性立体中心的、具有生物价值的色并[3,4- c ]吡咯2-氧化物的有效化学选择性合成方法。该方法以香豆素（α,β-不饱和香豆素或3-乙酰香豆素）、活化炔属化合物、三苯基膦为催化剂、氯化羟铵（HAC）为NO源，通过连续亲核加成反应，合成取代色烯[3]。 ,4- c]吡咯2-氧化物的制备具有优异的效率。易得的起始原料、不含金属催化剂、绿色温和的条件、化学选择性、易于纯化（产物可以通过简单的过滤和乙醇洗涤来纯化）以及合成上有用的产率是这一前所未有的转变的一些突出优点。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751976