4-(4-Nitrophenyl)-1-phenylpyrazol-3-carbonsaeure-ethylester | 64989-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-Nitrophenyl)-1-phenylpyrazol-3-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-3-pyrazolecarboxylate；4-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-3-pyrazolecarboxylic acid ethyl ester；4-(4-Nitrophenyl)-1-phenyl-3-pyrazolcarbonsaeureethylester；Ethyl 4-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 64989-98-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 337.335
• InChiKey: WQYILLCTFHBJPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  527.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Nitrophenyl)-1-phenylpyrazol-3-carbonsaeure-ethylester 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 3-Chlormethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol
  参考文献：
  名称：

  Biere; Schroder; Ahrens, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-Nitrophenyl)-1-phenylpyrazol-3-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Biere; Schroder; Ahrens, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel anti-inflammatory pyrazole derivatives and preparation thereof
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04042706A1

  公开（公告）日：1977-08-16

  Pyrazole compounds of the formula ##STR1## wherein n is 1, 2, 3, or 4; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4, which can be in the ortho, meta or para position, each are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, nitro or amino; X is cyano, aminocarbonyl, lower alkoxycarbonyl, carboxy and physiologically acceptable salts thereof, have anti-inflammatory activity.

  该式中n为1、2、3或4；R₁、R₂、R₃和R₄分别可以在邻位、间位或对位，每个都是氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、硝基或氨基；X为氰基、氨基羰基、较低的烷氧羰基、羧基及其生理学上可接受的盐，具有抗炎活性。
• Studies with enamines: Reactivity of<i>N,N</i>-dimethyl-<i>N</i>-[(<i>E</i>)-2-(4-nitrophenyl)-1-ethenyl]amine towards nitrilimine and aromatic diazonium salts
  作者：Hamad M. Al-Matar、Sayed M. Riyadh、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570440315

  日期：2007.5

  In the presence of triethylamine, cycloaddition reaction of enamine 1 with hydrazonoyl halides 2 followed by dimethylamine elimination was achieved, yielding the corresponding 1,3,4-trisubstituted pyrazoles 4. Coupling of enamine 1 with aromatic diazonium salts afforded 2-(arylhydrazono)-2-(4-nitrophenyl)acetaldehyde 9 in good yield. Refluxing the phenyl hydrazone 9a with chloroacetone in ethanol in

  在三乙胺的存在下，烯胺1与酰卤2进行环加成反应，然后消除二甲胺，得到相应的1,3,4-三取代的吡唑4。烯胺1与芳族重氮盐的偶联以良好的收率得到2-（芳基肼基）-2-（4-硝基苯基）乙醛9。在三乙胺的存在下，将苯9a与氯丙酮在乙醇中回流，得到经由中间体11a形成的1,3,5-三取代的吡唑12a 。9a的反应在无水乙酸钠存在下，用盐酸羟胺与乙醇反应，得到肟13a，将其在乙酸中在微波炉中辐照，得到15a和16a的混合物。
• BIERE, H.;SCHROEDER, E.;AHRENS, H.;KAPP, J. -F.;BOETTCHER, I., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 108, N 1, 27-34
  作者：BIERE, H.、SCHROEDER, E.、AHRENS, H.、KAPP, J. -F.、BOETTCHER, I.

  DOI：——

  日期：——
• AHRENS, H.;KOCH, H.;SCHRODER, E.;BIERE, H.;KAPP, J. -F.
  作者：AHRENS, H.、KOCH, H.、SCHRODER, E.、BIERE, H.、KAPP, J. -F.

  DOI：——

  日期：——
• US4042706A
  申请人：——

  公开号：US4042706A

  公开（公告）日：1977-08-16