5-(1H-indol-3-yl)-3-(phenyl)-4,5-dihydroisoxazoline | 69022-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)-3-(phenyl)-4,5-dihydroisoxazoline
• 英文别名: 3-[3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-1H-indole；3-(3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-indole；3-Phenyl-5-(3-indolyl)-2-isoxazolin；3-(3-Phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)-1H-indole；5-(1H-indol-3-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 69022-92-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: KDDYGURHEDILIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 5-(1H-indol-3-yl)-3-(phenyl)-4,5-dihydroisoxazoline 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到3-[3-(phenyl)-4-(morpholin-4-ylmethyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3- [3-（取代苯基）-4-哌啶-1-基甲基/ -4-吗啉-4-基甲基-4,5-二氢-异恶唑-5-基] -1 H-吲哚的设计与合成抗炎药

  摘要：

  已经描述了带有异恶唑啉部分（3a - d和4a - d）的新吲哚衍生物的合成。红外，1 H NMR和质谱数据支持合成化合物的结构。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法在体内测试了化合物的抗炎活性。筛选显示出良好抗炎活性的化合物的致溃疡和脂质过氧化活性。该系列中最具活性的化合物是3- [3-（4-甲氧基苯基）-4-吗啉-4-基甲基）-4,5-二氢-异恶唑-5基] -1 H-吲哚4d。

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9194-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 aluminum oxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.18h， 以89.92%的产率得到5-(1H-indol-3-yl)-3-(phenyl)-4,5-dihydroisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of Isoxazolines Under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions

  摘要：

  报道了一种在无溶剂条件下从取代的 1-(1H-吲哚-3-基)-3-(取代的芳基)-丙-1-烯-3-酮和盐酸羟胺开始合成新异恶唑啉衍生物的简便方法条件和微波辐射。与传统合成方法相比，该方法具有反应时间短、产率中等至优异等优点。化合物的结构经1H NMR、IR、质谱和元素（C、H、N）分析证实。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13662

文献信息

• Azepino-indole, 1. Mitt. Versuche zur Synthese von Azepino[3,4-b]indolen über Skatylidenketone
  作者：Erhard Röder、Joachim Pigulla

  DOI：10.1002/ardp.19783111002

  日期：——

  Die Umsetzung von Skatylidenketonen mit Hydroxylamin führt zu 3,5‐disubstituierten 2‐Isoxazolinen. Skatylidenketoxime sind nicht faßbar. Eine vereinfachte Synthese von Skatylidenacetessigsäureäthylester wird beschrieben.

  Skatylidene 酮与羟胺反应生成 3,5-二取代的 2-异恶唑啉。Skatylidenketoximes 检测不到。描述了乙酰乙酸乙酯的简化合成。
• ROEDER E.; PIGULLA J., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 10, 817-822
  作者：ROEDER E.、 PIGULLA J.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Method for the Synthesis of Isoxazolines Under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions
  作者：Pravin O. Patil、Sanjay. B. Bari

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13662

  日期：——

  A facile method for the synthesis of new isoxazoline derivatives are being reported starting from substituted 1-(1H-indol-3-yl)-3-(substituted aryl)-prop-1-en-3-ones and hydroxylamine hydrochloride under solvent free conditions and microwave irradiation. This approach has advantages such as short reaction time, moderate to excellent yield, over the conventional synthesis. The structures of the compounds were confirmed by 1H NMR, IR, mass spectra and elemental (C, H, N) analysis.

  报道了一种在无溶剂条件下从取代的 1-(1H-吲哚-3-基)-3-(取代的芳基)-丙-1-烯-3-酮和盐酸羟胺开始合成新异恶唑啉衍生物的简便方法条件和微波辐射。与传统合成方法相比，该方法具有反应时间短、产率中等至优异等优点。化合物的结构经1H NMR、IR、质谱和元素（C、H、N）分析证实。
• Design and synthesis of 3-[3-(substituted phenyl)-4-piperidin-1-ylmethyl/-4-morpholin-4-ylmethyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-1H-indoles as potent anti-inflammatory agents
  作者：Mohammad Amir、Sadique Akhtar Javed、Harish Kumar

  DOI：10.1007/s00044-009-9194-8

  日期：2010.4

  The synthesis of new indole derivatives bearing isoxazoline moiety (3a–d and 4a–d) has been described. IR, 1H NMR, and mass spectral data supported the structures of synthesized compounds. The compounds were tested in vivo for their anti-inflammatory activity by carrageenin-induced rat paw edema method. The compounds that showed good anti-inflammatory activity were screened for their ulcerogenic and

  已经描述了带有异恶唑啉部分（3a - d和4a - d）的新吲哚衍生物的合成。红外，1 H NMR和质谱数据支持合成化合物的结构。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法在体内测试了化合物的抗炎活性。筛选显示出良好抗炎活性的化合物的致溃疡和脂质过氧化活性。该系列中最具活性的化合物是3- [3-（4-甲氧基苯基）-4-吗啉-4-基甲基）-4,5-二氢-异恶唑-5基] -1 H-吲哚4d。