ethyl (5-mercapto-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetate | 64007-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (5-mercapto-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-sulfanylidene-1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-yl)acetate
• CAS: 64007-56-3
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: PXOFTWCQYHLJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-mercapto-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Aminoalkyl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01651a014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[2-(aminocarbonothioyl)hydrazino]-3-oxopropanoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到ethyl (5-mercapto-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的设计方法，发现具有1,2,4-三唑-3-基部分作为锌结合基团的新型，高效和选择性基质金属蛋白酶（MMP）-13抑制剂

  摘要：

  在对喹唑啉衍生物1和三唑衍生物2与基质金属蛋白酶（MMP）-13催化结构域的配合物的X射线晶体结构进行叠加研究的基础上，得到了一系列新型的具有1,2,4-嘧啶基的稠合嘧啶化合物。设计了三唑-3-基作为锌结合基团（ZBG）。在本文所述和评估的化合物中，31f对MMP-13（IC 50= 0.036 nM）和相对于其他MMP（MMP-1，-2，-3，-7，-8，-9，-10和-14）的选择性（大于1,500倍）和肿瘤坏死因子-α转换酶（TACE）。此外，已证明该抑制剂可保护牛鼻软骨外植体免受白介素-1和制瘤素M诱导的降解。在本文中，我们报告了发现一种具有1,2的极强效，高选择性和口服生物利用度的融合嘧啶衍生物的发现。 ，4-三唑-3-基作为选择性抑制MMP-13的新型ZBG。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01007

文献信息

• Heterocyclic amide compound and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07915267B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  The present invention provides a novel amide compound represented by the following formula, which has a matrix metalloproteinase inhibitory activity and is useful as a pharmaceutical agent. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种由下式表示的新型酰胺化合物，该化合物具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且可用作药物剂。其中，每个符号如规范中所定义。
• Elnagdi, Mohamed Hilmy; Erian, Ayman Wahba; Sadek, Kamal Usef, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 1124 - 1142
  作者：Elnagdi, Mohamed Hilmy、Erian, Ayman Wahba、Sadek, Kamal Usef、Selim, Maghraby Ali

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1953148B1

  公开（公告）日：2012-02-29
• Substituted triazoles
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：US02710296A1

  公开（公告）日：1955-06-07
• ELNAGDI, MOHAMED HILMY;ERIAN, AYMAN WAHBA;SADEK, KAMAL USEF;SELIM, MAGHRA+, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 148-149
  作者：ELNAGDI, MOHAMED HILMY、ERIAN, AYMAN WAHBA、SADEK, KAMAL USEF、SELIM, MAGHRA+

  DOI：——

  日期：——