6-methoxy-4-methoxycarbonyl-2-phenylquinoline | 128220-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-methoxycarbonyl-2-phenylquinoline
• 英文别名: Methyl 6-methoxy-2-phenylquinoline-4-carboxylate
• CAS: 128220-34-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: RDSVWVUALJHALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-methoxy-4-methoxycarbonyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉-4-甲酯作为人非胰腺分泌磷脂酶A 2抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的稠合杂环甲基酯作为人非胰腺分泌型磷脂酶A 2（hnps-PLA 2）竞争性抑制剂。在22种合成化合物中，有17种喹啉-4-甲酯在体外生物测定中显示出hnps-PLA 2抑制活性。最佳化合物3o的IC 50值为1.5μM。使用分子对接研究了化合物的结构-抑制-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.039

文献信息

• Triple zirconocene/brønsted acid/CuO cooperative and relay catalysis system for tandem Mannich addition/C–C formative cyclization/oxidation
  作者：Yanlong Luo、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Xiu Wang、Shan Xu、Guofang Zhang、Yajun Jian、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c7ra00870h

  日期：——

  A new triple cooperative and relay catalysis system featuring the Mannich addition followed by C–C construction and oxydehydrogenation is described. The zirconocene dichloride and trimellitic acid synergic catalysis triggered the Mannich addition and C–C bond construction reactions, while CuO allowed relay catalysis for oxydehydrogenation. This novel strategy demonstrated superior activity for the

  介绍了一种新的三重合作和中继催化系统，其特征是添加了曼尼希（Mannich），然后进行了CC结构和氧脱氢。二氯化锆和偏苯三酸的协同催化作用引发了曼尼希加成反应和CC键的构建反应，而CuO允许中继催化氧化脱氢反应。这种新颖的策略证明了从市售苯胺，醛和酮合成取代喹啉的优异活性。在温和的反应条件下，以32％的实例合成了相应的取代喹啉，产率为90-96％。机理研究证实了一种新型的锆茂-布朗斯台德酸配合物，其在原位生成并充当活性催化剂。
• Base Metal-Controlled Chemodivergent Cyclization of Propargylamines for the Atom-Economic Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Hui Zhang、You Zi、Chenhui Cao、Weichun Huang、Aiwei Jiang、Chaowu Lu、Jie He、Yanfeng Tang、Zheng-Guang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03725

  日期：2023.12.22

  quinoline-4-carboxylates, while iron-promoted cascade amino Claisen rearrangement, aromatization, and aza-Michael addition afford diverse 2-substituted indole-3-carboxylate derivatives. Excellent selectivity, broad functional group tolerance, mild conditions, and flexible late-stage functionalization illustrate the high efficiency and synthetic utility of this chemodivergent reaction.

  在此，开发了一种基于贱金属的炔丙胺化学发散环化，用于氮杂环的原子经济构建。由于金属活化为炔丙胺的方式不同，铜催化的 6 -endo-dig环化生成功能化的 2-取代的喹啉-4-羧酸酯，而铁促进的级联氨基 Claisen 重排、芳构化和 aza-Michael 加成提供了多种2-取代的吲哚-3-羧酸酯衍生物。优异的选择性、广泛的官能团耐受性、温和的条件和灵活的后期官能化说明了这种化学发散反应的高效率和合成实用性。
• Leardini, Rino; Nanni, Daniele; Tundo, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 12, p. 637 - 642
  作者：Leardini, Rino、Nanni, Daniele、Tundo, Antonio、Zanardi, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Claus; Brandt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 282, p. 106
  作者：Claus、Brandt

  DOI：——

  日期：——
• LEARDINI, RINO;NANNI, DANIELE;TUNDO, ANTONIO;ZANARDI, GIUSEPPE, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N2, C. 637-641
  作者：LEARDINI, RINO、NANNI, DANIELE、TUNDO, ANTONIO、ZANARDI, GIUSEPPE

  DOI：——

  日期：——