(S)-tert-butyl 2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 138596-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S)-N-t-Butoxycarbonyl ruspolinone；tert-butyl (2S)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138596-88-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: BDVUVSZCZYKYLQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(-)-(2S)-Ruspolinone
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (−)-ruspolinone

  摘要：

  A synthesis of the pyrrolidine alkaloid (-)-ruspolinone (1) from (2S)-proline in 7 steps and 26% overall yield is presented which assigns the (2S) configuration to (-)-(1). The compound obtained by this route has [alpha]D-29.73-degrees compared to a value of zero for the material isolated from the plant suggesting racemisation had occurred during isolation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96170-8
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 异丙基氯化镁 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子-烯胺级联环化：容易获得结构多样的氮杂环化合物和天然产物

  摘要：

  报道了一种单锅，温和的二组分亚胺离子-烯胺级联反应，可从l-脯氨酸和l-哌酸构建结构多样的氮杂环骨架，并将其应用于吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱和氮杂类固醇。

  DOI：

  10.1021/ol403229q

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-substituted pyrrolidinesvia domino cross metathesis/intramolecular aza-Michael addition
  作者：Hanbin Liu、Chuanqi Zeng、Jiajia Guo、Mengyao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c2ra22374k

  日期：——

  intramolecular aza-Michael addition with enone carbamates catalyzed by chiral Brønsted acids was developed. A domino cross metathesis/aza-Michael addition for the preparation of 2-substituted pyrrolidines or benzopyrrolidines was also explored. The reactions described here provide an efficient asymmetric protocol for enantio-enriched heterocycles, especially 2-substituted pyrrolidines.

  开发了一种高度对映选择性的分子内氮杂-迈克尔加成化合物，该化合物具有手性布朗斯台德酸催化的烯酮氨基甲酸酯。还研究了用于制备2-取代的吡咯烷或苯并吡咯烷的多米诺交叉复分解/氮杂-迈克尔加成反应。本文所述的反应为富含对映体的杂环，尤其是2-取代的吡咯烷酮提供了有效的不对称方案。