(3S,4S)-4-(2-benzyloxymethyl-2-propenyl)-1-tert-butylidmethylsilyl-3-formylamino-2-azetidinone | 139748-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-(2-benzyloxymethyl-2-propenyl)-1-tert-butylidmethylsilyl-3-formylamino-2-azetidinone
• CAS: 139748-06-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 388.582
• InChiKey: GTUUQJOHSZDLDC-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(2-benzyloxymethyl-2-propenyl)-1-tert-butylidmethylsilyl-3-formylamino-2-azetidinone 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (S)-4-[(R)-2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  .BETA.-Lactam Antifungals. II. Enantiocontrolled Synthesis of (2R,5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam, the Carba-Analog of a Clavam Antifungal.

  摘要：

  (2R, 5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam (3)是抗真菌β-内酰胺（2R, 5S）-2-(羟甲基)克拉维姆（1）的类似物，是以对映体控制的方式合成的、首先是光学活性邻苯二甲酰亚胺基乙酸酯 (3S, 4S)-4 与烯丙基硅烷 7 的偶联反应，然后去除对不对称诱导至关重要的邻苯二甲酰亚胺基。通过氢硼化合、保护基相互转化和环化反应，可以立体选择性地得到 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2813
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 、 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,4S)-4-(2-benzyloxymethyl-2-propenyl)-1-tert-butylidmethylsilyl-3-formylamino-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  .BETA.-Lactam Antifungals. II. Enantiocontrolled Synthesis of (2R,5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam, the Carba-Analog of a Clavam Antifungal.

  摘要：

  (2R, 5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam (3)是抗真菌β-内酰胺（2R, 5S）-2-(羟甲基)克拉维姆（1）的类似物，是以对映体控制的方式合成的、首先是光学活性邻苯二甲酰亚胺基乙酸酯 (3S, 4S)-4 与烯丙基硅烷 7 的偶联反应，然后去除对不对称诱导至关重要的邻苯二甲酰亚胺基。通过氢硼化合、保护基相互转化和环化反应，可以立体选择性地得到 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2813