2-(4-bromophenyl)-6-chloroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-chloroquinoline
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-bromophenyl)quinoline
• 化学式: C₁₅H₉BrClN
• 分子量: 318.6
• InChiKey: ASXBXDSMMCCTRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 MoO₂Cl₂(DMF)₂ 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-bromophenyl)-6-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钼催化的可持续弗里德兰德合成喹啉

  摘要：

  在二氧钼钼（VI）催化下，已经有效地由硝基芳烃和乙二醇作为还原剂合成了多取代的喹啉。有趣的是，减少废物的副产物被掺入了最终的杂环中。该方法代表了Friedländer喹啉合成的高效且可持续的变体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800278

文献信息

• Three-Component Povarov Reaction with Alcohols as Alkene Precursors: Efficient Access to 2-Arylquinolines
  作者：Xinjian Li、Qi Xing、Pan Li、Jingjing Zhao、Fuwei Li

  DOI：10.1002/ejoc.201601343

  日期：2017.1.18

  An atom-economic and efficient approach to the synthesis of 2-arylquinolines has been developed. The protocol involves an iron-catalysed cascade N-alkylation/aerobic oxidation/Povarov reaction, and the desired quinolines were prepared in moderate to excellent yields from readily accessible anilines, aldehydes, and EtOH/nPrOH, with water as the only side-product. The aniline substrates also act as a

  已开发出一种原子经济且有效的合成 2-芳基喹啉的方法。该协议涉及铁催化的级联 N-烷基化/有氧氧化/Povarov 反应，所需的喹啉是从易于获得的苯胺、醛和 EtOH/nPrOH 中以中等至极好的收率制备的，水作为唯一的副产品。苯胺底物还通过原位 N-烷基化/氧化过程充当 EtOH/nPrOH 的可回收转移介质。这使得 EtOH/nPrOH 成为一种经济且环保的烯烃前体和溶剂。
• Sustainable synthesis of N-heterocycles in water using alcohols following the double dehydrogenation strategy
  作者：Milan Maji、Kaushik Chakrabarti、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.03.028

  日期：2019.5

  first example of synthesis of pharmaceutically relevant N-heterocycles like substituted quinolines, acridines and 1,8-naphthyridines in water under air using alcohols in presence of a new water soluble Ir-complex. The viability and efficiency of this approach was demonstrated by the efficient synthesis of biologically active natural product (±)-galipinine and gram scale synthesis of various N-heteroaromatics

  本研究描述了在空气中使用醇在新的水溶性Ir络合物的存在下在空气中合成药物相关N杂环（如取代的喹啉，a啶和1,8-萘啶）的第一个实例。这种方法的可行性和有效性通过有效合成具有生物活性的天然产物（±）-半胱氨酸和各种N-杂芳族化合物的克级合成来证明。进行了一些动力学实验和DFT计算以支持合理的反应机理，该机理揭示了该系统遵循一致的外球机理进行醇脱氢。
• Low-Valent Titanium Reagent-Promoted Intramolecular Reductive Coupling Reactions of Ketomalononitriles: A Facile Synthesis of Benzo[4,5]indene, Acridine and Quinoline Derivatives
  作者：Daqing Shi、Liangce Rong、Chunling Shi、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang、Shujiang Tu、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2005-861820

  日期：——

  The intramolecular reductive coupling reactions of ketomalononitriles induced by a low-valent titanium reagent were studied. Benzo[4,5]indene, acridine and quinoline derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions.

  研究了低价钛试剂诱导的酮丙二腈分子内还原偶联反应。苯并[4,5]茚、吖啶和喹啉衍生物在中性和温和条件下以高收率制备。
• Amine Functionalized Pincer-like Azo-aromatic Complexes of Cobalt and Their Catalytic Activities in the Synthesis of Quinoline via Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Bappaditya Goswami、Manas Khatua、Robindo Chatterjee、Kamal、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00078

  日期：2023.8.14

  studies, and spectroscopic studies have proposed a plausible reaction mechanism where the redox non-innocent azo-pyridine moiety acts to activate the α-C–H bond of alcohol and the subsequent Co(II) → Co(I) reduction leads to the formation of aldehyde. The generated aldehyde undergoes a base-catalyzed C–C bond formation reaction to result in the quinolines. The redox potential of the non-innocent azo-pyridine

  在此，我们公开了一系列带有氧化还原非无害胺官能化偶氮芳香族钳状配体的无膦钴(II)基催化体系，用于通过2-氨基苯甲醇的脱氢氧化以及随后与喹啉的偶联来合成喹啉。一种酮。使用各种光谱技术和 DFT 研究对所有预催化剂进行了彻底的表征。该催化方案高效且通用，为喹啉的催化合成提供了重大进展。人们还发现它也适用于喹啉的克级合成。一些控制实验、动力学研究、光谱研究提出了一种合理的反应机制，其中氧化还原非纯偶氮吡啶部分激活醇的 α-C-H 键，随后 Co(II) → Co(I) 还原导致醛的形成。生成的醛经过碱催化的 C-C 键形成反应，生成喹啉。非无害偶氮吡啶部分的氧化还原电位控制着预催化剂的效率。因此，复杂的发现具有最大阳极还原电位的偶氮吡啶部分的3是配合物1-4中最好的预催化剂。
• Synthesis of 2-substituted quinoline derivatives using [RuCl2(p-cymene)]2-ferrocene thioamide catalytic system via acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Aswathi Ravindran N E、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123102

  日期：2024.4

  The substituted quinolines were synthesized acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) of 2-aminobenzyl alcohol with ketones/secondary alcohols, which was accomplished using the catalytic activity of [RuCl(-cymene)] and ferrocene thioamide (Fc-TA) ligands. The catalysis was extended to aromatic and heterocyclic ketones and secondary alcohols, with unsubstituted and chloro‑substituted 2-aminobenzyl

  利用[RuCl(-伞花烃)]和二茂铁硫代酰胺(Fc-TA)配体的催化活性，通过2-氨基苯甲醇与酮/仲醇的无受体脱氢偶联(ADC)合成了取代的喹啉。催化作用扩展到芳香族和杂环酮和仲醇，以及未取代和氯取代的 2-氨基苯甲醇。合成了 Fc-TA 配体 (LL)，并使用 FT-IR、UV-Vis、NMR 和 HRMS 等光谱技术进行表征。研究了配体对催化的影响。总体而言，喹啉的合成以良好至中等的产率完成，单脱氢反应和双脱氢反应均以氢和水作为副产物。