6-amino-1,3-dioxolo<4,5-g>quinoline-7-carboxamide | 55149-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-1,3-dioxolo<4,5-g>quinoline-7-carboxamide
• 英文别名: 6,7-(methylenedioxy)-2-aminoquinoline-3-carboxamide；6-amino-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxamide；6-Amino[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxamide
• CAS: 55149-47-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• mdl: MFCD07801056
• 分子量: 231.211
• InChiKey: WJSOYUGCRXNGND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  481.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3-dioxolo<4,5-g>quinoline-7-carboxamide 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.25h， 生成 5-methyl-13,15-dioxa-2,4,6-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.012,16]heptadeca-1,3(8),5,9,11,16-hexaen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Gakhar; Kaur; Anuradha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 10, p. 992 - 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰胺 、 6-氨基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到6-amino-1,3-dioxolo<4,5-g>quinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸抗过敏药的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列50多种新的3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸衍生物和相关化合物，这些化合物在2、3和5--9位具有取代基变化并使用大鼠PCA分析评估抗过敏活性。这些化合物是通过将适当取代的2-氨基喹啉-3-甲酰胺与草酸二烷基酯缩合，然后进行进一步的化学转化而获得的。所制备的化合物中有三分之二以上的静脉内活性为色甘酸二钠（DSCG）的1至400倍。结构活性数据表明，在2位上存在羧酸部分可提供最佳效价，并且酯对于良好的口服吸收是优选的。最佳口服活性，ED50值为0.3至3.0 mg / kg，

  DOI：

  10.1021/jm00177a010

文献信息

• Synthesis of 2-Aminoquinoline-3-carboamides and Pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolin-4-ones through Copper-Catalyzed One-pot Multicomponent Reactions
  作者：Xin-Ying Zhang、Xiao-Jie Guo、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1002/asia.201402962

  日期：2015.1

  compounds display remarkable antimicrobial, anti‐inflammatory, antitumor, antiallergy, analgesic, and antioxidant activities. The importance of pyrimido[4,5‐b]quinolinones has stimulated enormous efforts to develop efficient methodologies for their synthesis. Herein, we disclose a novel synthetic protocol toward pyrimido[4,5‐b]quinolin‐4‐ones through Cu(OAc)2‐catalyzed one‐pot four‐component reactions

  嘧啶并[4,5- b ]喹啉酮，吸引从化学和药物科学家相当大的兴趣，因为这些化合物显示显着的抗微生物剂，消炎，抗肿瘤，抗过敏，镇痛，和抗氧化活性。嘧啶并[4,5- b ]喹啉酮的重要性激发了巨大的努力，以开发有效的合成方法。在这里，我们公开了一种通过Cu（OAc）2对嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-4-酮合成的新型合成方案2-溴苯甲醛，氨水，氰基乙酰胺和醛的催化一锅四组分反应。该合成程序将胺化/缩合/环化/脱氢反应结合在一个罐中，从而允许以简单实用的方式合成复杂的化合物。与文献方法相比，本文开发的合成策略显示出以下优点：容易获得且在经济上可持续的起始原料，产品的结构多样性，良好的官能团耐受性和非常简单的操作过程。
• Fused pyrimidin-4(3H)-ones as antiallergy agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03974161A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Fused heterocyclic ring systems in which a quinoline or a pyridine component is "fused" to a pyrimidine having a 2-methyl, 2-ethyl, or 2-acetyl group and a 4-keto group, and to similar ring systems in which a quinoline, a naphthalene or a pyridine component is "fused" to a pyrimidine having a 2-carboxy group and a 4-keto group, derivatives, and pharmaceutically-acceptable cationic salts thereof, and their use as antiallergy agents, and intermediates therefor.

  融合杂环环系统，其中喹啉或吡啶组分“融合”到具有2-甲基、2-乙基或2-乙酰基和4-酮基的嘧啶上，以及类似的环系统，其中喹啉、萘或吡啶组分“融合”到具有2-羧基和4-酮基的嘧啶上，其衍生物和药学上可接受的阳离子盐，并将其用作抗过敏剂，以及其中间体。
• Pyrimidal [2,3,d]Pyrimidin-4(3H)-ones as antiallergy agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04134981A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  Fused heterocyclic ring systems in which a quinoline or a pyridine component is "fused" to a pyrimidine having a 2-methyl, 2-ethyl, or 2-acetyl group and a 4-keto group, and to similar ring systems in which a quinoline, a naphthalene or a pyridine component is "fused" to a pyrimidine having a 2-carboxy group and a 4-keto group, derivatives, and pharmaceutically-acceptable cationic salts thereof, and their use as antiallergy agents, and intermediates therefor.

  融合杂环环系统，其中喹啉或吡啶组分与具有2-甲基、2-乙基或2-乙酰基和4-酮基的嘧啶“融合”，以及类似的环系统，其中喹啉、萘或吡啶组分与具有2-羧基和4-酮基的嘧啶“融合”，其衍生物和药学上可接受的阳离子盐以及它们作为抗过敏剂的用途，以及其中间体。
• CHEN, WEI;JIANG, GUIJI, GAODEHN SYUEHSYAO XUASYUEH SYUEHBAO. A, 11,(1990) N, S. 532-533
  作者：CHEN, WEI、JIANG, GUIJI

  DOI：——

  日期：——
• GAKHAR, H. K.;KAUR, RAJINDER;ANURADHA, SHASHI BHUSHAN GUPTA, INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N0, C. 992-994
  作者：GAKHAR, H. K.、KAUR, RAJINDER、ANURADHA, SHASHI BHUSHAN GUPTA

  DOI：——

  日期：——