3,5-bis-<3',3'-dimethylallyl>-coumaric acid acetate | 107390-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-<3',3'-dimethylallyl>-coumaric acid acetate
• 英文别名: (E)-3,5-diprenyl-4-acetoxy cinnamic acid；(E)-3-[4-acetyloxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 107390-24-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: YIJFXHBHKCTAET-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-<3',3'-dimethylallyl>-coumaric acid acetate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-(3,5-diprenyl-4-hydroxy cinnamoyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  绿蜂胶中青蒿素 C、drupanin 和 baccharin 氨基酸衍生物的合成、抗肿瘤活性和计算机分析

  摘要：

  乳腺癌在女性中的发病率和死亡率最高，而前列腺癌在男性中的发病率第二高。研究表明，巴西绿蜂胶中的化合物具有抗肿瘤活性，可以选择性地抑制在激素依赖性前列腺和乳腺肿瘤中过度表达的 AKR1C3 酶。因此，为了开发针对这些癌症的新细胞毒抑制剂，从绿蜂胶中分离出三种异戊二烯化化合物，青蒿素 C、drupanin 和 baccharin，通过与不同氨基酸的偶联反应合成新的衍生物。所有获得的衍生物都进行了针对四种癌细胞（MCF-7、MDA MB-231、PC-3 和 DU145）和两种正常细胞系（MCF-10A 和 PNT-2）的抗增殖试验，以评估它们的细胞毒性。一般来说，观察到化合物的最佳活性 如图6e所示，衍生自drupanin，其对MCF-7细胞的半数最大抑制浓度(IC 50 )为9.6 ± 3 μM，选择性指数(SI)为5.5。 计算机 研究表明，这些衍生物呈现出针对 AKR1C3 的连贯对接相互作用和结合模式，这可能代表了

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116372
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 蒿素C 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3,5-bis-<3',3'-dimethylallyl>-coumaric acid acetate
  参考文献：
  名称：

  绿蜂胶中青蒿素 C、drupanin 和 baccharin 氨基酸衍生物的合成、抗肿瘤活性和计算机分析

  摘要：

  乳腺癌在女性中的发病率和死亡率最高，而前列腺癌在男性中的发病率第二高。研究表明，巴西绿蜂胶中的化合物具有抗肿瘤活性，可以选择性地抑制在激素依赖性前列腺和乳腺肿瘤中过度表达的 AKR1C3 酶。因此，为了开发针对这些癌症的新细胞毒抑制剂，从绿蜂胶中分离出三种异戊二烯化化合物，青蒿素 C、drupanin 和 baccharin，通过与不同氨基酸的偶联反应合成新的衍生物。所有获得的衍生物都进行了针对四种癌细胞（MCF-7、MDA MB-231、PC-3 和 DU145）和两种正常细胞系（MCF-10A 和 PNT-2）的抗增殖试验，以评估它们的细胞毒性。一般来说，观察到化合物的最佳活性 如图6e所示，衍生自drupanin，其对MCF-7细胞的半数最大抑制浓度(IC 50 )为9.6 ± 3 μM，选择性指数(SI)为5.5。 计算机 研究表明，这些衍生物呈现出针对 AKR1C3 的连贯对接相互作用和结合模式，这可能代表了

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116372

文献信息

• Diterpene glycosides and other constituents from argentinian baccharis species
  作者：C. Zdero、F. Bohlmann、R.M. King、H. Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83754-1

  日期：1986.1

  investigation of the aerial parts of nine Baccharis species from Argentina gave 37 new compounds, seven ent -clerodanes, 13 ent -labdanes, two friedolabdanes, a nor-labdane ketone, seven coumaric acid derivatives, two umbelliferone derivatives, a flavanone, three sesquiterpenes including a nor-furanocadinene and a propiophenone derivative. Ten of the diterpenes were glycosides. The structures and the configurations

  摘要 对阿根廷 9 种 Baccharis 地上部分的研究得到了 37 个新化合物，7 个 ent-clerodanes，13 个 ent-labdanes，2 个 Friedolabdanes，一个nor-labdane 酮，7 个香豆酸衍生物，2 个伞形酮衍生物，1 个黄烷酮，3 个倍半萜烯包括去甲呋喃卡二烯和苯丙酮衍生物。十种二萜是糖苷。结构和构型由高场核磁共振光谱和一些化学转化确定。二萜的绝对构型是根据观察到的棉花效应提出的，在一种情况下，通过使用霍罗方法和 1 H NMR 确定获得的主要苯基丁酸酯的构型。讨论了化学分类。