(2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{4-[(S)-1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propylamino)-but-3-enyl]-phenyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 390424-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{4-[(S)-1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propylamino)-but-3-enyl]-phenyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 390424-03-0
• 化学式: C₃₀H₅₂N₂O₄Si
• 分子量: 532.839
• InChiKey: SNSKFJRXKZGSAS-HVWQDESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{4-[(S)-1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propylamino)-but-3-enyl]-phenyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 高碘酸 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-acetylthio-1-tert-butoxycarbonyl-2-[4-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-carbamoylethyl]phenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌试剂对手性亚胺的非对映选择性烯丙基化：新型广谱碳青霉烯类的非对映选择性合成

  摘要：

  应用烯丙基金属试剂对手性亚胺进行非对映选择性烯丙基化，制备出δ-氨基酸衍生物，作为合成新型碳青霉烯类 1 的关键中间体。将烯丙基锌试剂和手性亚胺（从 l-缬氨酸甲酯中提取）作为手性辅助剂结合在一起，就能以良好的非对映选择性获得均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18100
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[4-[(1S)-1-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]but-3-enyl]phenyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{4-[(S)-1-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propylamino)-but-3-enyl]-phenyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌试剂对手性亚胺的非对映选择性烯丙基化：新型广谱碳青霉烯类的非对映选择性合成

  摘要：

  应用烯丙基金属试剂对手性亚胺进行非对映选择性烯丙基化，制备出δ-氨基酸衍生物，作为合成新型碳青霉烯类 1 的关键中间体。将烯丙基锌试剂和手性亚胺（从 l-缬氨酸甲酯中提取）作为手性辅助剂结合在一起，就能以良好的非对映选择性获得均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18100