(2R,4S)-4-acetylthio-1-tert-butoxycarbonyl-2-[4-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-carbamoylethyl]phenyl]pyrrolidine | 312297-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4S)-4-acetylthio-1-tert-butoxycarbonyl-2-[4-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-carbamoylethyl]phenyl]pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4S)-4-acetylsulfanyl-2-[4-[(1S)-3-amino-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 312297-53-3
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₆S
• 分子量: 507.651
• InChiKey: WUXOQEZXCLFCNA-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-acetylthio-1-tert-butoxycarbonyl-2-[4-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-carbamoylethyl]phenyl]pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Thioacetic acid S-{(3S,5R)-5-[4-((S)-1-amino-2-carbamoyl-ethyl)-phenyl]-pyrrolidin-3-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Broad Spectrum 1β-Methylcarbapenem, J-114,870

  摘要：

  An ultra-broad spectrum carbapenem, J-114,870 (1), was synthesized from the corresponding C-2 side chain and 1 beta-methyl carbapenem enolphosphate. Synthesis of the C-2 side chain was accomplished by installation of the benzene part to (4R)-hydroxy-2-pyrrolidone 3, affording 2-phenylpyrrolidine 8a, and asymmetric Michael addition of chiral amine to alpha,beta-unsaturated ester derived from 8a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00685-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-(4-formylphenyl)pyrrolidine 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 、 高碘酸 、 三乙胺 、 甲胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-acetylthio-1-tert-butoxycarbonyl-2-[4-[(S)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-carbamoylethyl]phenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锌试剂对手性亚胺的非对映选择性烯丙基化：新型广谱碳青霉烯类的非对映选择性合成

  摘要：

  应用烯丙基金属试剂对手性亚胺进行非对映选择性烯丙基化，制备出δ-氨基酸衍生物，作为合成新型碳青霉烯类 1 的关键中间体。将烯丙基锌试剂和手性亚胺（从 l-缬氨酸甲酯中提取）作为手性辅助剂结合在一起，就能以良好的非对映选择性获得均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18100

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Broad Spectrum 1β-Methylcarbapenem, J-114,870
  作者：Hideaki Imamura、Aya Shimizu、Hiroki Sato、Yuichi Sugimoto、Shunji Sakuraba、Shigeru Nakajima、Shinnosuke Abe、Keiko Miura、Ikuko Nishimura、Koji Yamada、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00685-2

  日期：2000.9

  An ultra-broad spectrum carbapenem, J-114,870 (1), was synthesized from the corresponding C-2 side chain and 1 beta-methyl carbapenem enolphosphate. Synthesis of the C-2 side chain was accomplished by installation of the benzene part to (4R)-hydroxy-2-pyrrolidone 3, affording 2-phenylpyrrolidine 8a, and asymmetric Michael addition of chiral amine to alpha,beta-unsaturated ester derived from 8a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Allylation of a Chiral Imine with Allylzinc Reagents: Diastereoselective Synthesis of a Novel Broad Spectrum Carbapenem
  作者：Yuichi Sugimoto、Hideaki Imamura、Hiroki Sakoh、Koji Yamada、Hajime Morishima

  DOI：10.1055/s-2001-18100

  日期：——

  Diastereoselective allylation of chiral imine with allylmetal reagents was applied to prepare β-amino acid derivative as a key intermediate for the synthesis of a novel carbapenem 1. Combination of the allylzinc reagents and chiral imine, which was derived from l-valine methyl ester as a chiral auxiliary afforded a homoallylamine in good yield with excellent diastereoselectivity.

  应用烯丙基金属试剂对手性亚胺进行非对映选择性烯丙基化，制备出δ-氨基酸衍生物，作为合成新型碳青霉烯类 1 的关键中间体。将烯丙基锌试剂和手性亚胺（从 l-缬氨酸甲酯中提取）作为手性辅助剂结合在一起，就能以良好的非对映选择性获得均烯丙基胺。