(1S,2R,3S,4S,5S)-3,4-O-isopropylidene-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol | 828935-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,5S)-3,4-O-isopropylidene-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 828935-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LNJIYGUWQOVNIB-FVAYPZGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5S)-3,4-O-isopropylidene-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 Dowex 50WX₈-100 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5S)-4-azido-2-(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （北部）-Methanocarba核苷设计为A 3腺苷受体激动剂的新合成途径。

  摘要：

  A 3腺苷受体（AR）的激活与脑保护，心脏保护和抗癌作用有关。在有效的和选择性的A 3 AR激动剂中，有新颖的甲氨基碳腺苷类似物，其中伪核糖部分的构象被锁定在伪旋转周期的北半球。5'-尿酰胺（N）-甲氨基甲酸核苷，例如MRS1898和MRS2346，是人A 3 AR完全激动剂的实例。从容易获得2,3-一种改进的会聚途径ö异亚丙基d -erythrose（2b中），以及策略性的分子内环丙烷化步骤与异亚丙基的酸催化异构化相结合，为合成MRS1898，MRS2346和相关类似物提供了合适的假糖前体（23）。这种新的合成路线使用了容易获得的构建基块，并为以合理规模准备各种目标开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jo0487606
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5S)-3-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-diazo-3-oxopropanoate 在 dirhodium tetraacetate lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,4S,5S)-3,4-O-isopropylidene-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的重氮化合物分子内环丙烷化形成的碳环核苷前体

  摘要：

  通过分子内糖衍生的不饱和重氮化合物的分子环丙烷化选择性制备的双环[3.1.0]己烷衍生物是环戊烷，环丙烷和双环[3.1.0]己烷核苷的糖部分的常见前体，如阿霉素，碳环类似物奈普洛辛C和核苷A-5021的鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01556-8

文献信息

• Recent Advances in the Synthesis of Conformationally Locked Nucleosides and Their Success in Probing the Critical Question of Conformational Preferences by Their Biological Targets
  作者：Yongseok Choi、Hyung R. Moon、Yuichi Yoshimura、Victor E. Marquez

  DOI：10.1081/ncn-120021954

  日期：2003.10

  The present work describes some recent approaches to the syntheses of three classes of locked-North nucleosides: beta-D-ribo-, beta-D-deoxyribo-, and beta-D-dideoxy-ribonucleosides. The method developed for the latter class permitted access to a novel bicyclo[3.1.0]hexene-type nucleosides structurally similar to D4T and carbovir. A structural analysis and biological activities are discussed.