(1S,2R,3S,4R,5S)-4-azido-2-(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol | 828935-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5S)-4-azido-2-(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5S)-4-azido-2-phenylmethoxy-1-(phenylmethoxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 828935-20-2
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 365.432
• InChiKey: UDWOMUMREFIBBR-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5S)-4-azido-2-(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5S)-4-amino-2-(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （北部）-Methanocarba核苷设计为A 3腺苷受体激动剂的新合成途径。

  摘要：

  A 3腺苷受体（AR）的激活与脑保护，心脏保护和抗癌作用有关。在有效的和选择性的A 3 AR激动剂中，有新颖的甲氨基碳腺苷类似物，其中伪核糖部分的构象被锁定在伪旋转周期的北半球。5'-尿酰胺（N）-甲氨基甲酸核苷，例如MRS1898和MRS2346，是人A 3 AR完全激动剂的实例。从容易获得2,3-一种改进的会聚途径ö异亚丙基d -erythrose（2b中），以及策略性的分子内环丙烷化步骤与异亚丙基的酸催化异构化相结合，为合成MRS1898，MRS2346和相关类似物提供了合适的假糖前体（23）。这种新的合成路线使用了容易获得的构建基块，并为以合理规模准备各种目标开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jo0487606
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5S)-3,4-O-sulfinyl-1-[(phenylmethoxy)methyl]-2-(phenylmethoxy)bicyclo[3.1.0]hexane-3,4-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1S,2R,3S,4R,5S)-4-azido-2-(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （北部）-Methanocarba核苷设计为A 3腺苷受体激动剂的新合成途径。

  摘要：

  A 3腺苷受体（AR）的激活与脑保护，心脏保护和抗癌作用有关。在有效的和选择性的A 3 AR激动剂中，有新颖的甲氨基碳腺苷类似物，其中伪核糖部分的构象被锁定在伪旋转周期的北半球。5'-尿酰胺（N）-甲氨基甲酸核苷，例如MRS1898和MRS2346，是人A 3 AR完全激动剂的实例。从容易获得2,3-一种改进的会聚途径ö异亚丙基d -erythrose（2b中），以及策略性的分子内环丙烷化步骤与异亚丙基的酸催化异构化相结合，为合成MRS1898，MRS2346和相关类似物提供了合适的假糖前体（23）。这种新的合成路线使用了容易获得的构建基块，并为以合理规模准备各种目标开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jo0487606

文献信息

• Recent Advances in the Synthesis of Conformationally Locked Nucleosides and Their Success in Probing the Critical Question of Conformational Preferences by Their Biological Targets
  作者：Yongseok Choi、Hyung R. Moon、Yuichi Yoshimura、Victor E. Marquez

  DOI：10.1081/ncn-120021954

  日期：2003.10

  The present work describes some recent approaches to the syntheses of three classes of locked-North nucleosides: beta-D-ribo-, beta-D-deoxyribo-, and beta-D-dideoxy-ribonucleosides. The method developed for the latter class permitted access to a novel bicyclo[3.1.0]hexene-type nucleosides structurally similar to D4T and carbovir. A structural analysis and biological activities are discussed.