2-nitro-10H-indolo[3,2-b]quinoline | 182123-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-nitro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 2-nitroindolo[3,2-b]quinoline；2-nitroquindoline
• CAS: 182123-57-5
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: LGCDUPWHIZRVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-10H-indolo[3,2-b]quinoline 在 镍 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-acetylamino-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]喹啉的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02315188
• 作为产物：
  描述：

  10-acetyl-2-nitroindolo[3,2-b]quinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-nitro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-芳基氨基吲哚合成吲哚[3,2-b]喹啉衍生物

  摘要：

  众所周知[1]，N-乙酰基吲哚氧基(1)在乙酸中与取代的苯胺一起加热时能够形成3-芳基氨基吲哚(II)。最近 [2] 我们报道了 N-乙酰基-3-对硝基苯基氨基吲哚 (Ilc) 可用作合成 1,2 和 1,4-二氢-~5-咔啉的新衍生物的初始化合物。在这项工作中，我们研究了 3-芳基氨基吲哚 lla 的一些性质，并开发了一种合成相关吲哚 [3,2-b] 喹啉的新方法。N-乙酰基-3-芳基氨基吲哚类化合物通过已知方法[I]获得。至于单独的化合物，除了[1]中描述的化合物lie和lid之外，可能仅分离N-乙酰基-3-对-氯苯基氨基吲哚lib。我们未能分离出苯胺 (IIa) 和邻茴香胺 (lie) 的衍生物，但是用氯乙酰氯处理反应物质导致容易分离且稳定的 N-乙酰基-N'-氯乙酰基氨基吲哚 lila 和 llld（产率分别为 73 和 60*/0）。N，N'-二酰基衍生物IIIb IIId通过在

  DOI：

  10.1007/bf02219687

文献信息

• Substituted Indoloquinolines as New Antifungal Agents
  作者：Seth Y Ablordeppey、Pingchen Fan、Shouming Li、Alice M Clark、Charles D Hufford

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00401-1

  日期：2002.5

  Cryptolepine (2) possesses desirable properties to serve as a lead in developing new antifungal agents. Using SAR techniques, several analogues of cryptolepine were designed to increase potency and to broaden the antifungal spectrum over several opportunistic microorganisms. A number of 2-substituted indoloquinolines have been synthesized and evaluated in antifungal screens and several have been shown to increase potency and expand the antifungal spectrum of cryptolepine. Comparison of MICs of a number of these analogues with standard antifungal agents, shows them to be comparable to Amphotericin B and Ketoconazole. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：N. Z. Tugusheva、S. Yu. Ryabova、N. P. Solov'eva、V. G. Granik

  DOI：10.1023/a:1022653813802

  日期：——
• Investigations of indolo[3,2-b]quinolines
  作者：N. Z. Tugusheva、S. Yu. Ryabova、N. P. Solov'eva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02315188

  日期：1998.2
• 3-arylaminoindoles in the synthesis of indolo[3,2-b]quinoline derivatives
  作者：S. Yu. Ryabova、N. Z. Tugusheva、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02219687

  日期：1996.7

  and developed a new method for the synthesis of related indolo[3,2-b]quinolines. N-Acetyl-3-arylaminoindoles l l a l i e were obtained by the known method [I]. As for the individual compounds, it was possible to isolate only N-acetyl-3-p-chlorophenylaminoindoie lib in addition to compounds lie and lid described in [1 ]. We failed to isolate the derivatives of aniline (Ila) and o-anisidine (lie), but

  众所周知[1]，N-乙酰基吲哚氧基(1)在乙酸中与取代的苯胺一起加热时能够形成3-芳基氨基吲哚(II)。最近 [2] 我们报道了 N-乙酰基-3-对硝基苯基氨基吲哚 (Ilc) 可用作合成 1,2 和 1,4-二氢-~5-咔啉的新衍生物的初始化合物。在这项工作中，我们研究了 3-芳基氨基吲哚 lla 的一些性质，并开发了一种合成相关吲哚 [3,2-b] 喹啉的新方法。N-乙酰基-3-芳基氨基吲哚类化合物通过已知方法[I]获得。至于单独的化合物，除了[1]中描述的化合物lie和lid之外，可能仅分离N-乙酰基-3-对-氯苯基氨基吲哚lib。我们未能分离出苯胺 (IIa) 和邻茴香胺 (lie) 的衍生物，但是用氯乙酰氯处理反应物质导致容易分离且稳定的 N-乙酰基-N'-氯乙酰基氨基吲哚 lila 和 llld（产率分别为 73 和 60*/0）。N，N'-二酰基衍生物IIIb IIId通过在