(Z)-3-Fluoro-4-phenyl-3-buten-2-one | 101560-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Fluoro-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-3-fluoro-4-phenylbut-3-en-2-one；(Z)-4-phenyl-3-fluoro-3-buten-2-one
• CAS: 101560-10-5
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: XDDXJGGYHTUEBA-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  266.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Fluoro-4-phenyl-3-buten-2-one 在 C₂₉H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(3S)-3-fluoro-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E/Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-3-Fluoro-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954

文献信息

• Catalyst-free regioselective hydroxyfluorination and aminofluorination of α,β-unsaturated ketones
  作者：Jiadi Zhou、Ye Fang、Fang Wang、Jianjun Li

  DOI：10.1039/c9ob00467j

  日期：——

  The catalyst-free direct regioselective α-fluoro-β-hydroxylation and α-fluoro-β-amidation of α,β-unsaturated ketones has been developed. Various α,β-unsaturated ketones react with Selectfluor in water and acetonitrile to give α-fluorohydrins and α-fluoroamides respectively with moderate to good yields. The mechanistic studies revealed the possibility of a radical based pathway.

  已经开发出无催化剂的α，β-不饱和酮的直接区域选择性α-氟-β-羟基化和α-氟-β-酰胺化。各种α，β-不饱和酮在水中和乙腈中与Selectfluor反应生成α-氟代醇和α-氟代酰胺，产率中等至良好。机理研究揭示了基于自由基的途径的可能性。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2016090079A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same. It has now been found that compounds of this invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are effective as inhibitors of one or more protein kinases. Such compounds have general formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ring A, Ring B, W, Ry, R3 and R4 are as defined herein.

  本发明提供了化合物、其药学上可接受的组合物，以及使用它们的方法。现在已经发现，本发明的化合物及其药学上可接受的组合物作为一种或多种蛋白激酶的抑制剂是有效的。这些化合物具有通式I或其药学上可接受的盐，其中环A、环B、W、Ry、R3和R4如本文所定义。
• An Efficient and General Entry to (<i>Z</i>)-<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-substituted Acrylaldehydes Based on the Coupling Reaction of<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-amino Acrylaldehydes with Organolithium Reagents
  作者：Kazumasa Funabiki、Takao Kurita、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1997.739

  日期：1997.8

  of polyfluoroalkenyl tosylates (1) with dialkylamines in the presence of triethylamine and a catalytic amount (10 mol%) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), reacted smoothly with various organolithium reagents at −78 °C for 0.5 h, followed by hydrolysis with 10% hydrochloric acid at room temperature for 1 h to afford the corresponding (Z)-α-fluoro-β-substituted acrylaldehydes (3) via allylic rearrangement

  α-氟-β-氨基丙烯醛 (2)，在三乙胺和催化量 (10 mol%) 的四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，多氟烯基甲苯磺酸酯 (1) 与二烷基胺反应容易获得，与各种有机锂试剂在 -78 °C 下反应 0.5 h，然后在室温下用 10% 盐酸水解 1 h，通过烯丙基重排得到相应的 (Z)-α-氟-β-取代的丙烯醛 (3)。优良的产量。
• New methods for the synthesis of fluoroolefins via the palladium catalyzed cross-coupling reaction of 1-fluorovinyl halides with organoboranes and organostannanes
  作者：Chen Chen、Keith Wilcoxen、Charles Q Huang、Nathalie Strack、James R McCarthy

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00172-4

  日期：2000.2

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of 1-fluorovinyl halides with organoboranes and organostannanes provide two new facile methods to 1-substituted 1-fluoroolefins. The reactions proceed with retention of configuration in good to excellent yields.

  1-氟乙烯基卤化物与有机硼烷和有机锡的钯催化的交叉偶联反应为1-取代的1-氟烯烃提供了两种新的简便方法。反应以良好至优异的产率保持构型进行。
• Diethylzinc-Mediated Addition of 2,2-Dibromo-2-fluoroacetamides to Carbonyl Compounds: Synthesis of α-Bromo-α-fluoro-β-hydroxy Amides and/or (<i>Z</i>)-Fluorovinyl Amides
  作者：Gérald Lemonnier、Thomas Poisson、Samuel Couve-Bonnaire、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201300140

  日期：2013.6

  We describe straightforward routes either to α-bromo-α-fluoro-β-hydroxy amides or to (Z)-α-fluoroacrylamides starting from aldehydes, ketones or imine and 2,2-dibromo-2-fluoroacetamides. Depending on the nature of the amide, these diethylzinc-mediated additions to aldehydes, ketones or imine afford selective access either to bromofluorohydrins or to (Z)-α-fluoroacrylamides. The corresponding products

  我们描述了从醛、酮或亚胺和 2,2-二溴-2-氟乙酰胺开始的 α-溴-α-氟-β-羟基酰胺或 (Z)-α-氟丙烯酰胺的直接路线。根据酰胺的性质，这些二乙基锌介导的与醛、酮或亚胺的加成提供了对溴氟醇或 (Z)-α-氟丙烯酰胺的选择性访问。以中等至非常好的产率获得了相应的产品，两种产品的构型均通过 X 射线分析得到证实。