(4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone | 170939-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 170939-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 316.186
• InChiKey: IULURZSZYGFXAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 1-{[4-(2,4-Dichloro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-phenyl-methyl}-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多磷酸介导的酰基迁移在邻域特异性合成由查尔酮组成的2-酰基吡咯中的应用

  摘要：

  本文报道了一种无金属合成2-酰基吡咯的方法。目标分子的合成从查耳酮开始，分两个步骤进行。第一步涉及通过与TosMIC反应将查尔酮转化为相应的4-取代3-酰基吡咯。在随后的步骤中，通过多磷酸介导的3酰基吡咯的酰基重排为其2酰基同类物，以中等至高收率获得了目标分子。至关重要的最后一步是在吡咯环上进行各种取代。初步的机制确定实验表明了lium离子的参与。

  DOI：

  10.1002/jhet.3494

文献信息

• Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from chalcones: An alternate route
  作者：Uday Kumar Togiti、Adarash Kumar Shukla、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153008

  日期：2021.4

  The synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from chalcones is reported. The key steps used are polyphosphoric acid (PPA) assisted acyl rearrangement of the pyrrole ring and Fe catalyzed reduction-cyclization leading to 2,4-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines. Despite the utilization of comparatively unreactive aromatic ketones, modest to good yields were obtained.

  据报道，从查耳酮合成 2,4-二取代吡咯并[1,2-a]喹啉。使用的关键步骤是多磷酸 （PPA） 辅助吡咯环的酰基重排和 Fe 催化的还原环化，导致 2,4-二取代吡咯并[1,2-a]喹啉。尽管使用了相对不反应性的芳香酮，但还是获得了中等到良好的产量。
• Antifungal Agents. 11. <i>N</i>-Substituted Derivatives of 1-[(Aryl)(4-aryl-1<i>H</i>-pyrrol-3-yl)methyl]-1<i>H</i>-imidazole:  Synthesis, Anti-<i>Candida</i> Activity, and QSAR Studies
  作者：Roberto Di Santo、Andrea Tafi、Roberta Costi、Maurizo Botta、Marino Artico、Federico Corelli、Michela Forte、Fabiana Caporuscio、Letizia Angiolella、Anna Teresa Palamara

  DOI：10.1021/jm048997u

  日期：2005.8.1

  1-[(Aryl)(4-aryl-1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-imidazoles were recently reported by our group as potent anti-Candida agents belonging to the antifungal azole class. In the present paper the synthesis, anti-Candida activities, and QSAR studies on a novel series of N-substituted 1-[(aryl)(4-aryl-1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-imidazole derivatives are reported. The newly synthesized azoles were tested against

  我们小组最近报告了1-[（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑类化合物，它们是属于抗真菌唑类的强效抗念珠菌药物。在本文中，对一系列新的N-取代的1-[（（芳基）（4-芳基-1H-吡咯-3-基）甲基] -1H-咪唑衍生物的合成，抗念珠菌活性和QSAR研究是报告。测试了新合成的唑类化合物与联苯苄唑，咪康唑，伊曲康唑，氟康唑以及用作参考药物的化合物1a，1b，3a，3b和3c一起对12株白色念珠菌的影响。通常，经测试的衍生物显示出良好的抗真菌活性，最有效的化合物为1d（MIC（90）= 0.032 microg / mL），其效力是参考药物的4至250倍。应用Catalyst软件开发了一种定量药效团模型，用于合理设计新型抗真菌唑类药物。重点介绍了一些重要的相互作用以及被排除的体积，这些相互作用是吡咯抗真菌剂与脱甲基酶之间的配位键。