1,5-anhydro-6,7,8-trideoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-D-gluco-octinol | 313046-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-6,7,8-trideoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-D-gluco-octinol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(3-bromopropyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)thiane
• CAS: 313046-44-5
• 化学式: C₂₉H₃₃BrO₃S
• 分子量: 541.549
• InChiKey: OPLIIJLHZXKDPO-AMSOURPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  620.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-6,7,8-trideoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-D-gluco-octinol 在 20percent Pd(OH)2/C 氢气 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、358.54 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 3(R),4(S),5(R),6(S)-3,4,5-trihydroxy-cis-1-thioniabicyclo[4.3.0]nonane perchlorate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂栗精胺的锍离子类似物的合成和构象分析

  摘要：

  吲哚里西啶生物碱栗精胺的桥头锍盐类似物 (7) 的合成是通过多步程序从 5-硫代-d-吡喃葡萄糖五乙酸酯开始的。该化合物旨在测试以下理论，即吲哚里西啶生物碱的糖苷酶抑制活性可能是由于酶活性位点中带正电物质的静电稳定作用，并且带有永久正电荷的锍盐可能是有利的。双环锍盐 (7) [3(R),4(S),5(R),6(S)-3,4,5-trihydroxy-cis-1-thioniabicyclo[4.3.0]nonane 的结构高氯酸盐]通过 X 射线晶体学证实。化合物7的1H NMR谱分析表明在溶液中采用了相似的构象。这种构象偏好，

  DOI：

  10.1021/ja002038h
• 作为产物：
  描述：

  五乙酰-5-巯基葡萄糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 硼烷-三甲胺络合物 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 cobalt(II) chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 1,5-anhydro-6,7,8-trideoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-5-thio-D-gluco-octinol
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂栗精胺的锍离子类似物的合成和构象分析

  摘要：

  吲哚里西啶生物碱栗精胺的桥头锍盐类似物 (7) 的合成是通过多步程序从 5-硫代-d-吡喃葡萄糖五乙酸酯开始的。该化合物旨在测试以下理论，即吲哚里西啶生物碱的糖苷酶抑制活性可能是由于酶活性位点中带正电物质的静电稳定作用，并且带有永久正电荷的锍盐可能是有利的。双环锍盐 (7) [3(R),4(S),5(R),6(S)-3,4,5-trihydroxy-cis-1-thioniabicyclo[4.3.0]nonane 的结构高氯酸盐]通过 X 射线晶体学证实。化合物7的1H NMR谱分析表明在溶液中采用了相似的构象。这种构象偏好，

  DOI：

  10.1021/ja002038h