5-benzoyl-1-benzylpyrrolidin-2-one | 57171-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-1-benzylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-benzoyl-1-benzyl-pyrrolidin-2-one；N-Benzyl-5-benzoyl-2-pyrrolidon；5-Benzoyl-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinone
• CAS: 57171-01-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: KRRSAHAUXRFRIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-1-benzylpyrrolidin-2-one 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-phenyl-1,5,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  到10-芳基吡咯并[1,2- b ]异喹啉的非对映控制路线

  摘要：

  通过涉及两个关键环化步骤的合成设计，可实现一系列10-芳基取代的吡咯并异喹啉的非对映控制制备。首先，碘（III）介导的一系列N-苄基戊炔酰胺的反应导致生成5-芳基吡咯烷二酮骨架。最后，在将生成的酮基还原为相应的甲醇后，研究了许多不同酸性条件的影响，以协助通过芳族亲电取代过程发生的第二个环化步骤。对这一步骤的立体化学过程的研究使我们得出结论，它是通过具有非常高（> 95％的抗）非对映异构控制的S N 1机制发生的。

  DOI：

  10.1021/jo302287v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpent-4-ynoate 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-benzoyl-1-benzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内PIFA介导的炔基酰胺化和羧化反应

  摘要：

  高价碘试剂PIFA促进易于获得的炔基酰胺和炔基羧酸的分子内亲电环化，从而以非常有效的方式分别形成吡咯烷酮和内酯骨架。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。

  DOI：

  10.1021/jo062320s

文献信息

• CAMPAIGNE E.; MATTHEWS D. P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 2, 391-392
  作者：CAMPAIGNE E.、 MATTHEWS D. P.

  DOI：——

  日期：——