ethyl 5-phenylpent-4-ynoate | 131529-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-phenylpent-4-ynoate
• 英文别名: ethyl 5-phenyl-4-pentynoate
• CAS: 131529-87-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: OBRQORQRNRZZCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenylpent-4-ynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5-苯基戊-4-炔酸
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的乙酰巯基-乙烯和酰基巯基-Yne环化反应快速获得硫内酯衍生物

  摘要：

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00996
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 5-phenylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  [FR] COMPOSÉS LACTAMES EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR EP4 POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ET D'ÉTATS À MÉDIATION PAR EP4

  摘要：

  披露了公式(I)的化合物，其中L1、L2、L3、R1、R4、R5和R6如说明书定义。公式(I)的化合物是EP4激动剂，可用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、骨科植入物、脱发、神经性疼痛及相关疾病。还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。

  公开号：

  WO2014144610A1

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Intermolecular [2+2] Cycloaddition between Alkynes and Allenes
  作者：Wei Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201813283

  日期：2019.2.18

  An intermolecular [2+2] cycloaddition reaction between an alkyne and an allene is reported. In the presence of a cobalt(I)/diphosphine catalyst, a near equimolar mixture of the alkyne and allene is converted into a 3‐alkylidenecyclobutene derivative in good yield with high regioselectivity. The reaction tolerates a variety of internal alkynes and mono‐ or disubstituted allenes bearing various functional

  据报道炔烃和丙二烯之间的分子间[2 + 2]环加成反应。在钴（I）/二膦催化剂的存在下，炔烃和丙二烯的近等摩尔混合物以高收率和高区域选择性转化为3-亚烷基亚环丁烯衍生物。该反应可耐受各种带有各种官能团的内部炔烃和单或二取代的烯丙基。建议该反应涉及炔和丙二烯的区域选择性氧化环化反应，形成4-亚烷基亚乙基环戊烯中间体，并随后进行CC还原消除。
• Direct Conjugate Addition of Alkynes with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by NCN-Pincer Ru Complexes
  作者：Jun-ichi Ito、Kohei Fujii、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.201203380

  日期：2013.1.7

  the direct conjugate additions of α,β‐unsaturated carbonyl compounds, including ketones, esters, and amides, as well as vinylphosphonates, giving various β‐alkynyl carbonyl and phosphonate compounds. A bis(oxazolinyl)phenyl (phebox)–Ru complex also catalyzes the asymmetric conjugate addition of an alkyne with a β‐substituted, α,β‐unsaturated ketone to produce a chiral β‐alkynyl ketone.

  含双（恶唑啉基）苯基配体的NCN-pincer Ru-络合物可作为α，β-不饱和羰基化合物（包括酮，酯和酰胺）以及乙烯基膦酸酯的直接共轭加成反应中的合适催化剂，生成各种β-炔基羰基和膦酸酯化合物。双（恶唑啉基）苯基（phebox）-Ru络合物还催化炔烃与β-取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭加成反应，从而生成手性β-炔基酮。
• Copper(II)-Mediated Ring Opening/Alkynylation of Tertiary Cyclopropanols by Using Nonmodified Terminal Alkynes
  作者：Bu-Qing Cheng、Si-Xuan Zhang、Yan-Ying Cui、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Haiyan Xu、Guo-Zhi Han、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01828

  日期：2020.7.17

  opening/alkynylation of cyclopropanol by employing inexpensive and commercially available terminal alkyne is developed. The reactions proceeded efficiently to afford synthetically useful alk-4-yn-1-ones in moderate to good yields with good functional group tolerance. Control experiments showed that the reaction presumably proceeds via the formation of intermediates of copper homoenolate and/or alkynylcopper

  通过使用廉价的和可商购的末端炔，开发了铜（II）介导的环丙醇的开环/炔基化。反应有效地进行，以中等至良好的产率提供了具有良好的官能团耐受性的合成有用的alk-4-yn-1-one。对照实验表明，该反应大概是通过形成均烯酸铜和/或炔基铜物种的中间体进行的。
• Selective Palladium-Catalyzed Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Xianjie Fang、Min Zhang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201300759

  日期：2013.4.22

  Atom‐efficient: A selective palladium catalyst system is used for the hydroformylation of alkynes (see picture). In this syngas reaction, various alkynes were smoothly transformed to synthetically interesting α,β‐unsaturated aldehydes in good yields with high regio‐ and stereoselectivity.

  原子效率高：选择性钯催化剂体系用于炔烃的加氢甲酰化（见图）。在这种合成气反应中，各种炔烃以高收率和高区域选择性和立体选择性顺利地转化为合成上令人感兴趣的α，β-不饱和醛。
• Alkyne-mediated domino hydroformylation/double cyclization: mechanistic insight and synthesis of (±)-tashiromine
  作者：Wen-Hua Chiou、Yi-Huei Lin、Guei-Tang Chen、Yu-Kai Gao、Yu-Che Tseng、Chien-Lun Kao、Jui-Chi Tsai

  DOI：10.1039/c0cc05646d

  日期：——

  A novel domino reaction, alkyne-mediated domino hydroformylation/double cyclization, has been developed for rapid preparation of indolizidine type alkaloids. DFT calculations were applied for rationales of reactivity and selectivity. A concise synthesis of tashiromine as the application of the methodology is also reported.

  一种新颖的多米诺反应——炔烃介导的羰基化/双环化反应已开发用于快速制备吲哚啉类生物碱。本文还应用密度泛函理论计算来解释反应性和选择性的原理。此外，此方法学应用于塔什基碱的简洁合成也一并报道。