4-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester | 81153-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazolo<3,4-b>pyridine-5-carboxylate；1-phenyl-3-methyl-4-chloro-5-carbethoxypyrazolo<3,4-b>pyridine；ethyl 4-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxilate；ethyl 4-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate；Ethyl 4-chloro-1-phenyl-3-methyl-1H-pyrazolo [3,4-b]pyridine-5-carboxylate；ethyl 4-chloro-1-phenyl-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate；ethyl 4-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 81153-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 315.759
• InChiKey: UCLVQYWFBFNUPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1-甲基吡咯烷 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-methyl-7-phenyl-2-p-tolyl-7H-pyrazolo[3,4-h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过新的4-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛与反应性α-亚甲基酮的弗里德兰德缩合反应合成吡唑并[3,4- [h]-[1,6]-萘啶

  摘要：

  新型吡唑并[3,4 ħ ] [1,6]二氮杂萘衍生物6，8，9，11，13，和15已经被新的4-氨基-3-甲基-1-苯基-1-弗里德兰德缩合合成ħ带有活性亚甲基酮（例如对称丙酮5a），单烷基酮5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i的-pyrazolo [3,4- b ]吡啶-5-甲醛（邻氨基醛）4，5J，5K，非对称的二烷基酮7A，7B，p -bromophenylacetonitrile 10，β酮酯12a中，β酮酰胺12b中，或丙二酸二乙酯14分别。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.242
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型1H-吡唑并[3,4-b]吡啶氨基磷酸酯衍生物的合成与表征

  摘要：

  十二个新的 1 H-吡唑并 [3,4-b] 吡啶氨基磷酸酯衍生物在温和条件下通过氨基烷基氨基磷酸酯在 4-Cl 取代的吡唑并 [3,4-b] 吡啶上的亲核芳香取代反应以良好的产率合成。新化合物通过红外、 1 H、 13 C 和 31 P NMR 光谱和 HRMS 进行了表征。一种化合物的晶体结构通过 X 射线衍射解析，并显示出涉及氨基磷酸酯基团的分子间相互作用网络。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.413

文献信息

• Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines: Syntheses, reactions, and nuclear magnetic resonance spectra
  作者：Brian Maurice Lynch、Misbahul Ain Khan、Huk Chia Teo、Francisco Pedrotti

  DOI：10.1139/v88-074

  日期：1988.3.1

  2-Chloro-3-formylpyridine (2-chloronicotinaldehyde) was obtained by reduction of 2-chloro-3-cyanopyridine by Raney nickel and formic acid (3 1); this intermediate is inaccessible by the above N-oxidation route (peroxyacid oxidation of 3-formylpyridine yields pyridine-N-oxide 3-carboxylic acid). In the synthesis of the parent 1 from 2-chloro-3-formylpyridine, the yield was prejudiced by the formation

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。
• Identification, design and synthesis of novel pyrazolopyridine influenza virus nonstructural protein 1 antagonists
  作者：Samarjit Patnaik、Dipanwita Basu、Noel Southall、Seameen Dehdashti、Kanny K. Wan、Wei Zheng、Marc Ferrer、Mercedes Taylor、Daniel A. Engel、Juan Jose Marugan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.027

  日期：2019.5

  function in the replication, spread, and pathogenesis of influenza virus by inhibiting the host innate immune response. Here we report the discovery and optimization of novel pyrazolopyridine NS1 antagonists that can potently inhibit influenza A/PR/8/34 replication in MDCK cells, rescue MDCK cells from cytopathic effects of seasonal influenza A strains, reverse NS1-dependent inhibition of IFN-β gene

  非结构蛋白1（NS1）通过抑制宿主先天免疫应答，在流感病毒的复制，传播和发病机理中起着至关重要的作用。在这里，我们报告发现和优化新型吡唑并吡啶NS1拮抗剂，它们可以有效抑制MDCK细胞中的流感A / PR / 8/34复制，从季节性流感A株的细胞病变作用中拯救MDCK细胞，逆转NS1依赖性的IFN-β抑制作用基因表达，并抑制表达NS1的酵母中的缓慢生长表型。这些吡唑并吡啶将使研究人员能够研究感染期间的NS1功能，以及在下一代流感感染治疗中如何利用拮抗剂。
• Synthesis and Fluorescence Properties of Donor-Acceptor-Substituted Novel Dipyrazolo[3,4-b:3′,4′-d]Pyridines (DPP)
  作者：Madhukar N. Jachak、Sandeep M. Bagul、Dilip R. Birari、Maruti G. Ghagare、Muddassar A. Kazi、Raghunath B. Toche、Vijayavitthal T. Mathad

  DOI：10.1007/s10895-010-0622-4

  日期：2010.5

  A rapid and efficient method for the synthesis of novel dipyrazolo[3,4-b:3′,4′-d]pyridines (DPP) from pyrazolo[3,4-b]pyridine was successfully developed. The DPP derivative was further N-alkylated (6, 8) as well as N-linked with amino acids (13) and their photophysical properties were studied along with N-aryl DPP 4 and observed that the chromophores at C4 position in the aryl ring changed the absorption

  成功开发了一种从吡唑并[3,4- b ]吡啶合成新型双吡唑并[3,4- b :3',4'- d ]吡啶(DPP)的快速有效方法。DPP衍生物被进一步N-烷基化( 6 , 8 )以及N-连接氨基酸( 13 )，与N-芳基DPP 4一起研究了它们的光物理性质，并观察到芳基C 4位置的发色团。环改变了吸收和发射 λ max。
• Ortho-sulfonamido bicyclic hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and TACE inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06228869B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  This invention provides, low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases and TNF-&agr; converting enzyme (TACE, tumor necrosis factor-&agr; converting enzyme) of formula: B wherein B is P and Q are provided that when P is Q is and vice versa; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶和TNF-α转化酶（TACE，肿瘤坏死因子-α转化酶）的抑制剂，其化学式为：B其中B是P和Q，当P为时，Q为，反之亦然；或其药用盐。
• Discovery of New Orally Active Phosphodiesterase (PDE4) Inhibitors
  作者：Hiroshi Ochiai、Akiharu Ishida、Tazumi Ohtani、Kensuke Kusumi、Katuya Kishikawa、Susumu Yamamoto、Hiroshi Takeda、Takaaki Obata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1248/cpb.52.1098

  日期：——

  A series of 4-anilinopyrazolopyridine derivatives were synthesized and biologically evaluated as inhibitors of phosphodiesterase (PDE4). Chemical modification of 3, a structurally new chemical lead that was found in our in-house library, was focused on 1- and 3-substituents. Full details of the discovery of a new orally active chemical lead 5 are presented. Structure–activity relationship data, pharmacological evaluation, and the subtype selectivity study are also presented.

  合成了一系列4-氨基吡唑并吡啶衍生物，并对其作为磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂进行生物评估。对3这一我们内部库中发现的结构新颖的化学先导物的化学改造主要集中在1-和3-取代基上。本文详细介绍了新型口服活性化学先导物5的发现，以及结构-活性关系数据、药理评估和亚型选择性研究的结果。