5-Bromo-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine | 87286-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 87286-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: LDDPQAMHWCXEME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine 在 sodium hydroxide 、 三溴化磷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-Bromo-6,6'-bis(bromomethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  新型2,2'-联吡啶衍生物及其与Euro（III）和Ter（III）离子的发光性能†

  摘要：

  合成了二十种不同取代的2,2'，2''，2‴-[（2,2'-联吡啶-6,6'-二基）双（亚甲基腈）]四（乙酸）75-94，用于开发基于Eu III和Tb III离子独特的发光特性，用于生物亲和力测定的新标记。确定了相应的Eu III和Tb III螯合物的相对发光产率，激发最大值和发射衰减常数。在联吡啶基的取代基对发光性能的效果显著：最好相对发光率ř用于与给电子取代基的配体，获得（例如Me，Ph），吸电子取代基（例如NO 2，COOH）具有相反的作用。然而，在相对发光产率和取代基参数之间没有发现明显的相关性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750512
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-6-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium formate 作用下， 以31%的产率得到5-Bromo-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  新型2,2'-联吡啶衍生物及其与Euro（III）和Ter（III）离子的发光性能†

  摘要：

  合成了二十种不同取代的2,2'，2''，2‴-[（2,2'-联吡啶-6,6'-二基）双（亚甲基腈）]四（乙酸）75-94，用于开发基于Eu III和Tb III离子独特的发光特性，用于生物亲和力测定的新标记。确定了相应的Eu III和Tb III螯合物的相对发光产率，激发最大值和发射衰减常数。在联吡啶基的取代基对发光性能的效果显著：最好相对发光率ř用于与给电子取代基的配体，获得（例如Me，Ph），吸电子取代基（例如NO 2，COOH）具有相反的作用。然而，在相对发光产率和取代基参数之间没有发现明显的相关性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750512

文献信息

• Spectrofluorometric method and compounds that are of value for the method
  申请人：Wallac Oy

  公开号：US05216134A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  A chelate formed between Eu.sup.3+, Tb.sup.3+, Dy.sup.3+ and Sm.sup.3+ and a compound having the formula ##STR1## where A.sub.1-6 are single carbon or nitrogen atoms; n=1 or 2; R.sub.1-6 is nothing when A is a nitrogen, and hydrogen or an organic group when A is a carbon; Z and Z' are selected among --N(CH.sub.2 CH.sub.2 COO.sup.-).sub.2, --N(CH.sub.2 COO.sup.-).sub.2, --N(CH.sub.2 OPO.sub.3.sup.2-).sub.2 and --N(CH.sub.2 PO.sub.3.sup.2-).sub.2 ;--species that --X--Y is a substituent replacing a hydrogen anywhere in the parent compound; and --X--Y represents an organic group containing no chelating heteroatom closer than four atoms from a chelating heteroatom in the parent compound and X is a stable bridge containing certain groups and Y is selected from (a) specified relative groups allowing coupling to other compounds and (b) residues of compounds participating in biospecific affinity reactions.

  Eu.sup.3+、Tb.sup.3+、Dy.sup.3+和Sm.sup.3+之间形成的螯合物以及具有以下化学式的化合物：##STR1## 其中A.sub.1-6为单个碳或氮原子；n=1或2；当A为氮时，R.sub.1-6为无，当A为碳时为氢或有机基团；Z和Z'在--N(CH.sub.2 CH.sub.2 COO.sup.-).sub.2、--N(CH.sub.2 COO.sup.-).sub.2、--N(CH.sub.2 OPO.sub.3.sup.2-).sub.2和--N(CH.sub.2 PO.sub.3.sup.2-).sub.2中选择；--物种，其中--X--Y是替代父化合物中任何位置的氢的取代基；--X--Y代表含有没有比父化合物中的螯合异原子更近的螯合异原子的有机基团，X是包含特定基团的稳定桥，Y从(a)允许与其他化合物耦合的指定相对基团和(b)参与生物特异性亲和反应的化合物残基中选择。
• Unusual formation of 5-halo-2,2′-bipyridyls by treatment of tris(2-pyridyl)phosphine derivatives with halogens
  作者：Yuzuru Uchida、Ryuji Kajita、Yoshikane Kawasaki、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00719-s

  日期：1995.6

  Reaction of tris(2-pyridyl)phosphine with chlorine in dichloromethane or acetonitrile gave chlorotris(2-pyridyl)phosphonium chloride which afforded a coupling product, 2,2′-bipyridyl, by treating with dilute HCl. Treatment of tris(2-pyridyl)phosphine or tris(2-pyridyl)phosphine oxide with chlorine or bromine in methanol gave unusual 5-halo-2,2′-bipyridyl as a major coupling product. This is undoubedly

  三（2-吡啶基）膦与氯在二氯甲烷或乙腈中的反应生成氯三（2-吡啶基））氯化物，通过用稀HCl处理，得到偶联产物2,2'-联吡啶。用氯或溴在甲醇中处理三（2-吡啶基）膦或三（2-吡啶基）膦氧化物，得到不寻常的5-卤代-2,2'-联吡啶基作为主要偶联产物。毫无疑问，这是五价膦烷中吡啶基环上的亲电取代基。
• Uchida, Yuzuru; Kajita, Ryuji; Kawasaki, Yoshikane, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 94, # 1-4, p. 405 - 410
  作者：Uchida, Yuzuru、Kajita, Ryuji、Kawasaki, Yoshikane、Oae, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• A NOVEL SPECTROFLUOROMETRIC METHOD AND COMPOUNDS THAT ARE OF VALUE FOR THE METHOD
  申请人：WALLAC OY

  公开号：EP0357731A1

  公开（公告）日：1990-03-14
• US5216134A
  申请人：——

  公开号：US5216134A

  公开（公告）日：1993-06-01