3-(benzylidene-methyl-hydrazino)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester | 21303-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylidene-methyl-hydrazino)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(Benzyliden-methyl-hydrazino)-2-cyan-acrylsaeure-aethylester；β-<1-Methyl-2-benzyliden-hydrazino>-α-cyan-acrylsaeure-ethylester；ethyl 3-(N'-benzylidene-N-methylhydrazino)2-cyanoacrylate；ethyl 3-[(benzylideneamino)-methylamino]-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 21303-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: LOLSIQDHBZSPBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  376.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylidene-methyl-hydrazino)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 3-氨基-1-甲基-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药用化学研究。第25次通讯。吡唑并[3,4-d]嘧啶系列的吡唑并嘧啶III对黄嘌呤，可可碱和茶碱类似物† ‡ §

  摘要：

  对黄嘌呤，可可碱和茶碱异构体1，5-的制备；2.5和1.7；描述了2,7-和5,7-二甲基-4,6-二氧代-4,5,6,7-四氢-吡唑并[3,4-d]-嘧啶并确定了它们的结构。咖啡因和异咖啡因异构体1,5,7-和2,5,7-三甲基-4,6-二氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[3,4-d]嘧啶的结构特异性合成实现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420132
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylidene-2-methylhydrazine 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(benzylidene-methyl-hydrazino)-2-cyano-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Meerwein 条件下甲基乙烯基酮的硫氰酸芳基化合成 2-氨基噻唑基杂环体系

  摘要：

  4-Aryl-3-thiocyanatobutan-2-ones 是由甲基乙烯基酮和芳基重氮盐在铜 (II) 催化下的 Meerwein 反应制备的，收率 35-75%。α-硫氰酸根酮与 1-甲基-3-氨基吡唑发生区域选择性反应，形成N- (3-吡唑基)-取代的 2-氨基噻唑，产率为 80-91%。吡唑的 3 位上的酯基诱导区域选择性闭环反应，随后发生分子内环化，这产生了新杂环系统吡唑并[4,3 -e ]噻唑并[3,2- a ]嘧啶的第一个代表，产率为 74–93%。此外，还描述了 5-benzyl-4-methylthiazol-2-ones 的制备方法，产率为 84-93%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01677

文献信息

• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 25. Mitteilung. Pyrazolo-pyrimidine III Paraxanthin-, Theobromin- und Theophyllin-Analoga der Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-Reihe
  作者：P. Schmidt、K. Eichenberger、J. Dreuey

  DOI：10.1002/hlca.19590420132

  日期：——

  The preparation of the paraxanthine, theobromine and theophylline isomers 1,5-; 2,5- and 1,7-; 2,7- and 5,7-dimethyl-4,6-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidines is described and their structure established. A structurally specific synthesis of the caffeine and isocaffeine isomers 1,5,7- and 2,5,7-trimethyl-4,6- dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo [3,4-d]pyrimidines has been realized.

  对黄嘌呤，可可碱和茶碱异构体1，5-的制备；2.5和1.7；描述了2,7-和5,7-二甲基-4,6-二氧代-4,5,6,7-四氢-吡唑并[3,4-d]-嘧啶并确定了它们的结构。咖啡因和异咖啡因异构体1,5,7-和2,5,7-三甲基-4,6-二氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并[3,4-d]嘧啶的结构特异性合成实现。
• Iodopyrazolyl carboxanilides
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20070066673A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  This invention relates to novel iodopyrazolylcarboxanilides of the formula (I) t,0010 in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Z are as defined in the disclosure, to a plurality of processes for preparing these compounds and to their use for controlling unwanted microorganisms. This invention further relates to novel intermediates and their preparation.

  本发明涉及一种新型碘代吡唑基羧酰苯胺化合物（I）的公式，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z如本文所定义，以及制备这些化合物的多种方法和它们用于控制不良微生物的用途。本发明还涉及新的中间体及其制备。
• Iodopyrazolyl Carboxanilides
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20100152266A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  This invention relates to novel intermediates used in the preparation of iodopyrazolylcarboxanilides of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Z are as defined in the disclosure, and to the preparation of such intermediates.

  本发明涉及一种新型中间体，用于制备公式（I）中的碘代吡唑基羧酰苯胺，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z如披露中所定义，并且涉及制备这种中间体的方法。
• Dorn,H.; Dilcher,H., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 11, p. 420 - 421
  作者：Dorn,H.、Dilcher,H.

  DOI：——

  日期：——
• Thiocyanatoarylation of Methyl Vinyl Ketone under Meerwein Conditions for the Synthesis of 2-Aminothiazole-Based Heterocyclic Systems
  作者：Yurii V. Ostapiuk、Oksana V. Barabash、Mary Y. Ostapiuk、Evgeny Goreshnik、Mykola D. Obushak、Andreas Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01677

  日期：2022.7.1

  es were prepared by Meerwein reactions from methyl vinyl ketone and aryldiazonium salts under copper(II) catalysis in 35–75% yields. α-Thiocyanato ketones regioselectively react with 1-methyl-3-aminopyrazole forming N-(3-pyrazolyl)-substituted 2-aminothiazoles in 80–91% yields. An ester group in position 3 of the pyrazole induced a regioselective ring-closure reaction followed by an intramolecular

  4-Aryl-3-thiocyanatobutan-2-ones 是由甲基乙烯基酮和芳基重氮盐在铜 (II) 催化下的 Meerwein 反应制备的，收率 35-75%。α-硫氰酸根酮与 1-甲基-3-氨基吡唑发生区域选择性反应，形成N- (3-吡唑基)-取代的 2-氨基噻唑，产率为 80-91%。吡唑的 3 位上的酯基诱导区域选择性闭环反应，随后发生分子内环化，这产生了新杂环系统吡唑并[4,3 -e ]噻唑并[3,2- a ]嘧啶的第一个代表，产率为 74–93%。此外，还描述了 5-benzyl-4-methylthiazol-2-ones 的制备方法，产率为 84-93%。