1-甲基-4-乙氧基羰基吡唑-5-磺酰氯 | 93621-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-4-乙氧基羰基吡唑-5-磺酰氯
• 英文名称: ethyl 3-chlorosulfonyl-1-methylpyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 3-(chlorosulfonyl)-1-methyl-, ethyl ester
• CAS: 93621-38-6
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₄S
• 分子量: 252.678
• InChiKey: OZFSQYSUVWGZEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

制备方法与用途

化学性质
本品为白色固体，可溶于有机溶剂。

用途
1-甲基-4-乙氧基羰基吡唑-5-磺酰氯是除草剂吡嘧磺隆的中间体。

生产方法
其制备方法是以1-甲基-4-乙氧基羰基吡唑胺为原料，在水、盐酸和乙酸溶液中滴加硫酸，使体系发热升温，以促进吡唑胺溶解。随后冷却至0℃，在0～5℃下缓慢滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应。反应完成后，将重氮液逐渐加入预先制备的二氧化硫与乙酸的混合物中，并控制反应温度在约0℃，同时加入催化剂。待反应结束，加热以除去多余的二氧化硫，并用乙酸回收利用。接着，向反应液中加水，使用二氯乙烷进行萃取，得到吡唑磺酰氯的二氯乙烷溶液。随后，加热蒸发去除二氯乙烷，最终制得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-乙氧基羰基吡唑-5-磺酰氯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-[(benzylideneamino)sulfamoyl]-1-methylpyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vega; Diaz, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 10, p. 765 - 767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-甲基-吡唑-4-羧酸乙酯 在 盐酸 、 二氧化硫 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-甲基-4-乙氧基羰基吡唑-5-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  1 H-和2 H-吡唑并[3,4- c ] [2,1]苯并硫氮杂s的合成

  摘要：

  从氯磺酰基吡唑-4-羧酸乙酯开始，我们进行了酮3和4的合成，它们是新颖的1 H-和2 H-吡唑并[3,4- c ] [2,1]苯并硫氮杂ring环的前两个结构系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310117

文献信息

• Design and synthesis of novel 3-sulfonylpyrazol-4-amino pyrimidines as potent anaplastic lymphoma kinase (ALK) inhibitors
  作者：Peilong Zhang、Jiaqiang Dong、Boyu Zhong、Deyi Zhang、Hongbin Yuan、Can Jin、Xiangyuan Xu、Hailong Li、Yong Zhou、Zhi Liang、Minghua Ji、Tao Xu、Guowei Song、Ling Zhang、Gang Chen、Xuejing Meng、Desheng Sun、Joe Shih、Ruihao Zhang、Guojun Hou、Chengcheng Wang、Ying Jin、Qiong Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.017

  日期：2016.4

  Anaplastic lymphoma kinase (ALK) is a highly attractive therapeutic target for the treatment of some non-small cell lung cancer patients. This Letter describes the further SAR exploration on the novel 3-sulfonylpyrazol-4-amino pyrimidine scaffold. This work identified a compound 53 with very good in vitro/in vivo efficacies, good DMPK properties together with better hERG tolerability and it is currently

  间变性淋巴瘤激酶（ALK）是治疗某些非小细胞肺癌患者的极具吸引力的治疗靶标。该信描述了对新型3-磺酰基吡唑-4-氨基嘧啶支架的SAR探索。这项工作鉴定了具有非常好的体外/体内功效，良好的DMPK特性以及更好的hERG耐受性的化合物53，目前正在将其鉴定为潜在的临床前候选药物。
• Synthesis of some pyrazolo[4,3-<i>e</i>][1,2]- and thiazolo[4,5-<i>e</i>][1,2]thiazine 1,1-dioxide derivatives
  作者：Robert Bellemin、Didier Festal

  DOI：10.1002/jhet.5570210418

  日期：1984.7

  The synthesis of various 2-methylpyrazolo[4,3-e]- and thiazolo[4,5-e][1,2]thiazine 1,1-dioxide derivatives is described.

  描述了各种2-甲基吡唑并[4，3- e ]-和噻唑并[4，5- e ] [1,2]噻嗪1，1-二氧化物衍生物的合成。
• N-SULFONYL THIAZOLYLPIPERAZINE DERIVATIVES AND RELATED N-SULFONYL HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURO DEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20100197703A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  This invention provides thiazolylpiperazine derivatives, and N-sulfonyl heterocyclic derivatives including phenyl- and benzyl-thiazolylpiperidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful active ingredients for administration in a method for the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides methods for making such derivatives, and pharmaceutical compositions including such derivatives together with pharmaceutically acceptable excipients.

  该发明提供了噻唑基哌嗪衍生物，以及包括苯基和苄基噻唑基哌啶衍生物的N-磺酰杂环衍生物，以及其药学上可接受的盐，这些是用于治疗α-突触核蛋白病的有效活性成分，如帕金森病、弥漫性小体病、创伤性脑损伤、肌萎缩侧索硬化症、尼曼-匹克病、哈勒沃登-施帕茨综合征、唐氏综合征、神经轴突萎缩、多系统萎缩和阿尔茨海默病的治疗方法。该发明还提供了制备这些衍生物的方法，以及包括这些衍生物和药学上可接受的辅料的药物组合物。
• Synthesis and Anti-inflammatory Evaluation of New Sulfamoylheterocarboxylic Derivatives
  作者：Juan A. Díaz、M. Esther Morante、Salvador Vega、Victoriano Darias、Susana Abdala、Laura Delgado、Beatriz de las Heras、Angel Villar、José María Vivas

  DOI：10.1002/ardp.19963290503

  日期：——

  A series of new sulfamoylthiophene and sulfamoylpyrazole carboxylic acid derivatives was synthesized. Some of these compounds show interesting analgesic properties and significant nonsteroidal anti‐inflammatory activities in several models of inflammation.

  合成了一系列新的氨磺酰噻吩和氨磺酰吡唑羧酸衍生物。其中一些化合物在几种炎症模型中显示出有趣的镇痛特性和显着的非甾体抗炎活性。
• BELLEMIN, R.;FESTAL, D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1017-1021
  作者：BELLEMIN, R.、FESTAL, D.

  DOI：——

  日期：——