2,9-bis{4-{2-[2-(4-toluenesulphonyl)ethoxy(ethoxy)]}}-phenyl-1,10-phenanthroline | 184959-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis{4-{2-[2-(4-toluenesulphonyl)ethoxy(ethoxy)]}}-phenyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-bis(4-[2-(2-[4-tolulenesulfonyl]ethoxy(ethoxy))]phenyl)-1,10-phenanthroline；2-[2-[4-[9-[4-[2-[2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]phenyl]-1,10-phenanthrolin-2-yl]phenoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[2-[4-[9-[4-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]phenyl]-1,10-phenanthrolin-2-yl]phenoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 184959-56-6
• 化学式: C₄₆H₄₄N₂O₁₀S₂
• 分子量: 848.995
• InChiKey: BEJNQCYPSUTOKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis{4-{2-[2-(4-toluenesulphonyl)ethoxy(ethoxy)]}}-phenyl-1,10-phenanthroline 在 三溴化磷 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学诱导的线性轮烷二聚体的收缩和拉伸。

  摘要：

  铜（I）诱导的两个自我互补相同单元的组装，包括一个环，该环包含一个1,10-菲咯啉基团，该基团连接到包含第二个1,10-菲咯啉（phen）基团的细丝上，从而导致双线程复合体。每个铜（I）中心为四个坐标，位于一个环内部，并与大环的一个phen绑定。来自与另一环相连的细丝的phen占据了另外两个配位位点。dicopper（I）配合物的X射线结构清楚地证明了系统的双线程性质。该分子在晶体中具有C（2）对称性。这是一种扩展形式，其中Cu小中点小中点小中点Cu的间距为18.3 A，总长度接近40A。从某种意义上说，此过程让人想起生物肌肉，即该系统的两条细丝可以以滑动的方式彼此并排移动，从而使整个系统保持在一起，但将拉伸的化合物（全长约等于83 A）转换为收缩的物种（根据CPK模型，总长度大约等于65 A）。通过向二锌配合物中添加过量的铜（I），定量地逆转运动。这将重新生成扩展的起始表格。尽管本研究的

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1456::aid-chem1456>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(4-hydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,9-bis{4-{2-[2-(4-toluenesulphonyl)ethoxy(ethoxy)]}}-phenyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  A transition metal ion assembled catenane bearing linearly-arranged donor and acceptor porphyrins

  摘要：

  我们合成了一种新型双（卟啉），其中使用了一个烯烷作为两个发色团之间的间隔，供体卟啉和受体卟啉作为悬垂基团，线性排列在烯烷核心的两侧。

  DOI：

  10.1039/cc9960002441

文献信息

• A Zinc Porphyrin Bearing Two Lateral dpp-Containing Rings and Its [3]Pseudorotaxane (dpp: 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline)
  作者：Cécile Roche、Angélique Sour、Frédéric Niess、Valérie Heitz、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/ejoc.200900136

  日期：2009.6

  A zinc porphyrin attached to two dpp-containing rings was prepared from a 31-membered ring with an attached pendent aldehyde function and 5-mesityldipyrromethane by using the synthetic method introduced long ago by Lindsey and his group. The obtained porphyrin is of the ABAB type, with two mesityl groups on the 5- and 15-positions and two macrocycles on the 10- and 20-positions. From this compound

  通过使用 Lindsey 和他的团队很久以前引入的合成方法，从带有侧挂醛官能团的 31 元环和 5-甲基二吡咯甲烷制备了连接到两个含 dpp 环上的锌卟啉。得到的卟啉是ABAB型的，在5-和15-位有两个甲基，在10-和20-位有两个大环。从该化合物中，通过卟啉与两当量的铜 (I) 盐反应，然后加入两当量的 2,9-二茴香基-1,10-菲咯啉，以良好的收率获得 [3] 假轮烷。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Copper(I)-templated synthesis of [2]catenates bearing pendant porphyrins
  作者：David B. Amabilino、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/a708756j

  日期：——

  favorise′ par des interactions d'empilement π–π, n'inhibe pas la pre′paration des cate′nates. En solution, la conformation des cate′nates semble grossièrement correspondre au sche′ma propose′, dans lequel les deux porphyrines sont situe′es de part et d'autre du coeur du cate′nate et dirige′es dans des directions oppose′es. Cette ge′ome′trie est en accord avec les e′tudes de RMN et de spectroscopie

  机械结合（但不共价）机械连接电子供体和受体卟啉的第一种[2] catenate的铜（I）模板合成，以及仅掺入供电子锌（II）卟啉的相关模型化合物的合成。通过首先构建包含2,9-二苯基-1,10-菲咯啉残基和侧链卟啉的大环化合物来进行制备。这些大环之一的异常聚集，并掺入了金（III）卟啉，已经观察到并且似乎是由π–π堆积相互作用驱动的，但事实证明对联苯酸酯的制备没有任何阻碍。溶液中链状酸酯的总体构象似乎与设想的设计近似，其中卟啉指向相反的侧面并横向远离连接酸盐的心脏，因为通过NMR或UV可见光无法检测到卟啉之间的相互作用光谱学。附连的锌（II）卟啉的存在抑制了模板化铜（I）离子从链状物中的去除，而当锌（II）离子不存在时可以得到游离的链状。Synthèsede [2]将porphyrines de poretrine de effet template de cuivre（I）进行分类。拉S
• Chemically Induced Contraction and Stretching of a Linear Rotaxane Dimer
  作者：Maria Consuelo Jimenez-Molero、Christiane Dietrich-Buchecker、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1456::aid-chem1456>3.0.co;2-h

  日期：2002.3.15

  coordination sites are occupied by a phen from the filament connected to the other ring. An X-ray structure of the dicopper(I) complex unambiguously demonstrates the doubly threaded nature of the system. The molecule has C(2) symmetry in the crystal. This is an extended form with a Cu small middle dot small middle dot small middle dotCu separation of 18.3 A and an overall length close to 40 A. Further

  铜（I）诱导的两个自我互补相同单元的组装，包括一个环，该环包含一个1,10-菲咯啉基团，该基团连接到包含第二个1,10-菲咯啉（phen）基团的细丝上，从而导致双线程复合体。每个铜（I）中心为四个坐标，位于一个环内部，并与大环的一个phen绑定。来自与另一环相连的细丝的phen占据了另外两个配位位点。dicopper（I）配合物的X射线结构清楚地证明了系统的双线程性质。该分子在晶体中具有C（2）对称性。这是一种扩展形式，其中Cu小中点小中点小中点Cu的间距为18.3 A，总长度接近40A。从某种意义上说，此过程让人想起生物肌肉，即该系统的两条细丝可以以滑动的方式彼此并排移动，从而使整个系统保持在一起，但将拉伸的化合物（全长约等于83 A）转换为收缩的物种（根据CPK模型，总长度大约等于65 A）。通过向二锌配合物中添加过量的铜（I），定量地逆转运动。这将重新生成扩展的起始表格。尽管本研究的
• A transition metal ion assembled catenane bearing linearly-arranged donor and acceptor porphyrins
  作者：David B. Amabilino、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/cc9960002441

  日期：——

  A new bis(porphyrin) has been synthezised in which a catenane is used as a spacer between the two chromophores, the donor and acceptor porphyrins being located as pendant groups, arranged linearly on each side of the catenane core.

  我们合成了一种新型双（卟啉），其中使用了一个烯烷作为两个发色团之间的间隔，供体卟啉和受体卟啉作为悬垂基团，线性排列在烯烷核心的两侧。