methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-hept-6-enopyranoside | 200621-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-hept-6-enopyranoside
• CAS: 200621-48-3
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• 分子量: 410.51
• InChiKey: SZSUCWHAHYQPPX-RXFVIIJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.512±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.118±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-hept-6-enopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,4aR,8aR)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach Towards cis- and trans-Fused Pyranopyrans Based on Ring-Closing Metathesis Reaction of Carbohydrate Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种基于甘醛衍生二烯的闭环偏析合成顺式和反式融合吡喃体系的新合成方法。由此产生的烯丙基双键的异构化提供了一种新的环状烯醇醚，从而为顺式（反式）融合环状聚醚的迭代合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 TEA 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-hept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach Towards cis- and trans-Fused Pyranopyrans Based on Ring-Closing Metathesis Reaction of Carbohydrate Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种基于甘醛衍生二烯的闭环偏析合成顺式和反式融合吡喃体系的新合成方法。由此产生的烯丙基双键的异构化提供了一种新的环状烯醇醚，从而为顺式（反式）融合环状聚醚的迭代合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1009

文献信息

• Cross-metathesis and ring-closing metathesis of olefinic monosaccharides
  作者：Maarten H.D. Postema、Jared L. Piper

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01617-9

  日期：2002.9

  Cross-metathesis (CM) of a variety of carbohydrate-based C-6 and olefins with related C-1 and C-6 carbohydrate-based olefins proved to be unselective. CM was selective when all unhindered straight chain olefin was coupled with a carbohydrate-based C-6 olefin. When related short chain alkenols were tethered, via a Me2Si linker, to a Suitably protected carbohydrate-based C-6 olefin, good yields of ring-closed products were obtained with the second-generation Grubbs catalyst 3. A few examples where two carbohydrate-based olefinic alcohols were tethered via a Me2Si linker and subjected to ring-closing metathesis (RCM) have also been examined. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A convenient route to cis- and trans-fused bicyclic ethers by ruthenium mediated ring-closing metathesis of diene and enyne carbohydrate derivatives
  作者：Michiel A. Leeuwenburgh、Camiel Kulker、Howard I. Duynstee、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00296-3

  日期：1999.7

  A general approach towards the construction of highly functionalised pyranopyran and pyranofuran systems via Grubbs [Ru] catalysed ring-closing metatheses of neighbouring vinyl-O-allyl and vinyl-O-propargyl functions on monosaccharide scaffolds is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.