23-Dotriacontenoic acid, 32-hydroxy-, methyl ester, (Z)- | 148313-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 23-Dotriacontenoic acid, 32-hydroxy-, methyl ester, (Z)-
• 英文别名: methyl (Z)-32-hydroxy-23-dotriacontenoate；methyl (Z)-32-hydroxydotriacont-23-enoate
• CAS: 148313-55-7
• 化学式: C₃₃H₆₄O₃
• 分子量: 508.869
• InChiKey: ZZEWATMZRKZHDB-PEZBUJJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-Dotriacontenoic acid, 32-hydroxy-, methyl ester, (Z)- 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 二氯磷酸苯酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (23Z)-32-<(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl>dotriacont-23-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141
• 作为产物：
  描述：

  (10-carboxydecyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 23-Dotriacontenoic acid, 32-hydroxy-, methyl ester, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141

文献信息

• Synthesis of the Esterified Cerebroside in the Epidermis of Guinea Pigs
  作者：Hiroyuki Nishio、Kenji Mori

  DOI：10.1271/bbb.59.1644

  日期：1995.1

  (2S,3R,4E,23’Z)-1-O-(β-D-Glucopyranosyl)-N-(32’-linoleoyloxy-23’-dotriacontenoyl)-4-sphingenine (1), a component of the esterified cerebrosides in the epidermis of guinea pigs, was synthesized by selective N-acylation of (2S,3R,4E)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-4-sphingenine (18) with activated ω-linoleoyloxy fatty acid ester 17.

  (2S,3R,4E,23’Z)-1-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-N-(32’-亚油酸氧基-23’-二十二烷基)-4-神经酰胺（1）是豚鼠表皮中酯化脑苷脂的成分，通过选择性N-酰化反应合成了(2S,3R,4E)-1-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-4-神经酰胺（18）与活化的ω-亚油酸氧基脂肪酸酯17。