(10-carboxydecyl)triphenylphosphonium bromide | 7530-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (10-carboxydecyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 11-Triphenylphosphaniumylundecanoate;hydrobromide
• CAS: 7530-96-3
• 化学式: Br*C₂₉H₃₆O₂P
• 分子量: 527.481
• InChiKey: WNFYJWNAWIJMEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10-carboxydecyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 二氯磷酸苯酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 (23Z)-32-<(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl>dotriacont-23-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141
• 作为产物：
  描述：

  (3-carboxy-propyl)triphenylphosphonium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (10-carboxydecyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of .omega.-(diphenylphosphinyl)alkylcarboxylic acids from triphenyl-.omega.-carboxyalkylphosphonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a040

文献信息

• Synthesis and Chemiluminescent Properties of Amino-Acylated luminol Derivatives Bearing Phosphonium Cations
  作者：Pantelia、Daskalaki、Cuquerella、Rotas、Miranda、Vougioukalakis

  DOI：10.3390/molecules24213957

  日期：——

  strong chemiluminescence performance are of high importance. We herein report the synthesis and chemiluminescence properties of eight novel phosphonium-functionalized amino-acylated luminol and isoluminol derivatives, designed as mitochondriotropic chemiluminescence reactive oxygen species trackers. Three different phosphonium cationic moieties were employed (phenyl, p-tolyl, and cyclohexyl), as well as

  活细胞中活性氧的监测提供了有关细胞功能和性能的宝贵信息。近年来，由于化学发光具有快速测量和高灵敏度等优点，基于化学发光的活性氧监测的发展受到越来越多的关注。在这方面，具有强化学发光性能的特定细胞器靶向跟踪器非常重要。我们在此报告了八种新型鏻功能化氨基酰化鲁米诺和异鲁米诺衍生物的合成和化学发光特性，这些衍生物被设计为线粒体化学发光活性氧类跟踪器。使用了三种不同的鏻阳离子部分（苯基、对甲苯基和环己基），以及两个烷酰基链（己酰基和十一酰基）作为桥接/连接体。合成是通过相应的邻苯二甲酰亚胺（作为邻苯二甲酰肼的前体）酰化，然后进行肼解来完成的。选择这种方法是因为（异）鲁米诺的直接酰化令人沮丧。评估了新衍生物的化学发光，并与母体分子的化学发光进行了比较。观察到所有衍生物的化学发光性能相对较差，以异鲁米诺为基础的化学发光性能最差。这一结果主要归因于化学发光氧化反应过程中荧光物种形成的产率低。选择这种方法
• Triphenilphosphonium Analogs of Chloramphenicol as Dual-Acting Antimicrobial and Antiproliferating Agents
  作者：Julia A. Pavlova、Zimfira Z. Khairullina、Andrey G. Tereshchenkov、Pavel A. Nazarov、Dmitrii A. Lukianov、Inna A. Volynkina、Dmitry A. Skvortsov、Gennady I. Makarov、Etna Abad、Somay Y. Murayama、Susumu Kajiwara、Alena Paleskava、Andrey L. Konevega、Yuri N. Antonenko、Alex Lyakhovich、Ilya A. Osterman、Alexey A. Bogdanov、Natalia V. Sumbatyan

  DOI：10.3390/antibiotics10050489

  日期：——

  bacterial ribosomes differs from that of CHL. By simulating the dynamics of CAM-Cn-TPP complexes with bacterial ribosomes, we proposed a possible explanation for the specificity of the action of these analogs in the translation process. CAM-C10-TPP and CAM-C14-TPP more strongly inhibit the growth of the Gram-positive bacteria, as compared to CHL, and suppress some CHL-resistant bacterial strains. Thus,

  在当前的工作中，我们在继续我们的最新研究的基础上，合成并研究了新的嵌合化合物，包括靶向核糖体的抗生素氯霉素（CHL）和膜穿透性阳离子三苯基phosph（TPP），它们通过不同长度的烷基连接。使用各种生化分析，我们表明这些CAM-Cn-TPP化合物与细菌核糖体结合，以与母体CHL类似的方式在体内和体外抑制蛋白质合成，并显着降低膜电位。与CAM-C4-TPP相似，细菌核糖体中CAM-C10-TPP和CAM-C14-TPP的作用方式与CHL不同。通过模拟细菌核糖体的CAM-Cn-TPP复合物的动力学，我们提出了这些类似物在翻译过程中作用的特异性的可能解释。与CHL相比，CAM-C10-TPP和CAM-C14-TPP更强烈地抑制革兰氏阳性细菌的生长，并抑制一些对CHL耐药的菌株。因此，我们已经表明CHL的TPP衍生物是针对细菌的核糖体和细胞膜的双重作用化合物。CAM-Cn-TPP化合物的TPP片段
• [EN] AZITHROMYCIN DERIVATIVES CONTAINING A PHOSPHONIUM ION AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZITHROMYCINE CONTENANT UN ION PHOSPHONIUM UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：NOVINTUM BIOTECHNOLOGY GMBH

  公开号：WO2018193117A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  This invention relates to compounds that are useful as cancer therapies. The compounds comprise azithromycin derivatives having a phosphonium cation tethered to the azithromycin macrocycle. The invention also relates to methods of using said compounds and to pharmaceutical formulations comprising said compounds. The compounds comprise an ion of formula (I): wherein either Z1 is and Z2 is R4b; or Z2 is and Z1 is R2b.

  本发明涉及作为癌症治疗有用的化合物。这些化合物包括带有磷正离子与阿奇霉素大环相连的阿奇霉素衍生物。该发明还涉及使用所述化合物的方法以及包含所述化合物的药物制剂。这些化合物包括公式（I）的离子：其中Z1是且Z2是R4b；或者Z2是且Z1是R2b。
• The Use of a Mannitol-Derived Fused Oxacycle as a Combinatorial Scaffold
  作者：Mattie S. M. Timmer、Martijn Verdoes、Leo A. J. M. Sliedregt、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/jo0349429

  日期：2003.11.1

  high-yielding solid-phase synthesis of a small library of compounds containing a cis-fused pyranofuran structural motive is described. With use of the cheap and readily available D-(+)-mannitol, a highly functionalized sugar template was synthesized and immobilized on a solid support via an olefinic linker. Modification of this two-point molecular scaffold and subsequent ring-closing metathesis/cleavage

  描述了包含顺式稠合吡喃呋喃结构动机的小型化合物文库的高效且高产率的固相合成。使用便宜且容易获得的D-（+）-甘露糖醇，合成了高度官能化的糖模板，并通过烯烃接头固定在固体支持物上。该两点分子支架的修饰和随后的闭环易位/裂解使得能够获得一系列功能化的构象受限的稠合氧杂环。
• Stereochemistry of the Wittig reaction. Effect of nucleophilic groups in the phosphonium ylide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1021/ja00287a040

  日期：1985.1

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chaine laterale des ylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de la stereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les reactions avec des aldehydes. L'effet est souvent plus important avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques. Les substituants etudies sont les groupes oxydo, carboxylate, amino et amido

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究

表征谱图