(Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-oxiranyl)-3-trimethylsilanylmethyl-pent-2-enoic acid ethyl ester | 198693-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-oxiranyl)-3-trimethylsilanylmethyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 198693-86-6
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 444.759
• InChiKey: BMQSSQAXSONDKH-LYOOHNGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-oxiranyl)-3-trimethylsilanylmethyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl (Z,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-7,7-dimethyl-6-oxo-3-(trimethylsilylmethyl)oct-2-enoate 、 、
  参考文献：
  名称：

  Siamyl Glyoxylate as an Efficient Enophile in the Lewis Acid Mediated Glyoxylate Ene-Reaction with Allylic Ethers. Application to the Synthesis of a Taxol A-Ring Subunit

  摘要：

  In contrast to other simple alkyl glyoxylates, siamyl glyoxylate (la) proved to be an effective enophile in the glyoxylate ene-reaction with the allylic ether 2a, which we earlier used for the synthesis of the A-ring subunit of taxol.

  DOI：

  10.1021/jo971082l
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylbutan-2-yl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methylhex-4-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-oxiranyl)-3-trimethylsilanylmethyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Siamyl Glyoxylate as an Efficient Enophile in the Lewis Acid Mediated Glyoxylate Ene-Reaction with Allylic Ethers. Application to the Synthesis of a Taxol A-Ring Subunit

  摘要：

  In contrast to other simple alkyl glyoxylates, siamyl glyoxylate (la) proved to be an effective enophile in the glyoxylate ene-reaction with the allylic ether 2a, which we earlier used for the synthesis of the A-ring subunit of taxol.

  DOI：

  10.1021/jo971082l