(23Z)-32-<(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl>dotriacont-23-enoic acid | 89022-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (23Z)-32-<(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl>dotriacont-23-enoic acid
• 英文别名: (Z)-32-hydroxy-23-dotriacontenoic acid ester of linoleic acid；(23Z)-32-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl)dotriacont-23-enoic acid；(Z)-32-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxydotriacont-23-enoic acid
• CAS: 89022-15-1
• 化学式: C₅₀H₉₂O₄
• 分子量: 757.278
• InChiKey: GJRNWYDJLWCKNX-SLYRXXBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.4-55.4 °C
• 沸点：
  782.8±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.91
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  葡糖鞘氨醇半乳糖苷 、 (23Z)-32-<(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl>dotriacont-23-enoic acid 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以60%的产率得到(2S,3R,4E,23'Z)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-(32'-linoleoyloxy-23'-dortiacontenoyl)-4-sphingenine
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141
• 作为产物：
  描述：

  12-oxododecyl acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 二氯磷酸苯酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 (23Z)-32-<(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl>dotriacont-23-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  人表皮中独特的神经酰胺和脑苷的合成

  摘要：

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760141

文献信息

• Heslinga, L.; Pabon, H. J. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 12, p. 348 - 351
  作者：Heslinga, L.、Pabon, H. J. J.

  DOI：——

  日期：——
• HESLINGA, L.;PABON, H. J. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1984, 103, N 12, 348-351
  作者：HESLINGA, L.、PABON, H. J. J.

  DOI：——

  日期：——