(S)-2-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]iisoquinolin-3-yl)acetaldehyde | 1296267-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]iisoquinolin-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: (S)-2-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinolin-3-yl)acetaldehyde；tert-Butyl (S)-6,7,10-trimethoxy-3-(2-oxoethyl)-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate；tert-butyl (3S)-6,7,10-trimethoxy-3-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-1H-phenanthro[9,10-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1296267-73-6
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₆
• 分子量: 465.546
• InChiKey: JNXOPQPEUBWWBI-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  633.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]iisoquinolin-3-yl)acetaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-12-aza-12N-dimethylamino-cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents 288：新型杂原子掺入 Antofine 和 Cryptopleurine 类似物作为有效和选择性抗肿瘤剂的设计、合成、SAR 和生物学研究

  摘要：

  设计、合成了新的掺入杂原子的安托芬和隐胸嘌呤类似物，并针对一组五个癌细胞系进行了测试。两种新的S -13-oxo 类似物（11和16）在体外表现出有效的细胞生长抑制（GI 50：9 nM 和 20 nM）。有趣的是，与天然产物 antofine 和 cryptopleurine 相比，这两种化合物在不同癌细胞系中表现出更高的选择性。作用机制 (MOA) 研究表明，R- antofine 在早期 S 期促进 DNA 复制失调，而在11和15中未观察到类似的影响在相应的复制起始复合物上。化合物11还显示出对正常细胞的细胞毒性大大降低，对小鼠 HT-29 人结肠直肠腺癌异种移植物的抗肿瘤活性中等，无明显毒性。

  DOI：

  10.1021/jm200330s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinolin-3-yl)methanol 在 mercury(II) diacetate 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]iisoquinolin-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antofine and cryptopleurine derivatives as anticancer agents

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I-IV）：含有相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于治疗癌症。

  公开号：

  US09216977B2

文献信息

• Antitumor Agents 295. E-Ring Hydroxylated Antofine and Cryptopleurine Analogues as Antiproliferative Agents: Design, Synthesis, and Mechanistic Studies
  作者：Xiaoming Yang、Qian Shi、Chin-Yu Lai、Chi-Yuan Chen、Emika Ohkoshi、Shuenn-Chen Yang、Chih-Ya Wang、Kenneth F. Bastow、Tian-Shung Wu、Shiow-Lin Pan、Che-Ming Teng、Pan-Chyr Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm3001218

  日期：2012.8.9

  Various E-ring hydroxylated antofine and cryptopleurine analogues were designed, synthesized, and tested against five human cancer cell lines. Interesting structure–activity relationship (SAR) correlations were found among these new compounds. The most potent compound 13b was further tested against a series of nonsmall cell lung cancer (NSCLC) cell lines in which it showed impressive antiproliferative

  设计、合成了各种 E 环羟基化安托芬和隐胸苷类似物，并针对五种人类癌细胞系进行了测试。在这些新化合物中发现了有趣的构效关系 (SAR) 相关性。针对一系列非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系进一步测试了最有效的化合物13b，其中它显示出令人印象深刻的抗增殖活性。机制研究表明，13b能够以剂量依赖性方式下调 A549 肺腺癌细胞中的 HSP90 和 β-连环蛋白，表明其具有治疗刺猬通路驱动的肿瘤发生的潜在用途。
• ANTOFINE AND CRYPTOPLEURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20120283220A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了公式(I-IV)的化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于治疗癌症。
• [EN] ANTOFINE AND CRYPTOPLEURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTOFINE ET DE CRYPTOPLEURINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2011049704A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.
• Antitumor Agents 288: Design, Synthesis, SAR, and Biological Studies of Novel Heteroatom-Incorporated Antofine and Cryptopleurine Analogues as Potent and Selective Antitumor Agents
  作者：Xiaoming Yang、Qian Shi、Shuenn-Chen Yang、Chi-Yuan Chen、Sung-Liang Yu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Pei-Chi Wu、Chin-Yu Lai、Tian-Shung Wu、Shiow-Lin Pan、Che-Ming Teng、Jau-Chen Lin、Pan-Chyr Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm200330s

  日期：2011.7.28

  Novel heteroatom-incorporated antofine and cryptopleurine analogues were designed, synthesized, and tested against a panel of five cancer cell lines. Two new S-13-oxo analogues (11 and 16) exhibited potent cell growth inhibition in vitro (GI50: 9 nM and 20 nM). Interestingly, both compounds displayed improved selectivity among different cancer cell lines, in contrast to the natural products antofine

  设计、合成了新的掺入杂原子的安托芬和隐胸嘌呤类似物，并针对一组五个癌细胞系进行了测试。两种新的S -13-oxo 类似物（11和16）在体外表现出有效的细胞生长抑制（GI 50：9 nM 和 20 nM）。有趣的是，与天然产物 antofine 和 cryptopleurine 相比，这两种化合物在不同癌细胞系中表现出更高的选择性。作用机制 (MOA) 研究表明，R- antofine 在早期 S 期促进 DNA 复制失调，而在11和15中未观察到类似的影响在相应的复制起始复合物上。化合物11还显示出对正常细胞的细胞毒性大大降低，对小鼠 HT-29 人结肠直肠腺癌异种移植物的抗肿瘤活性中等，无明显毒性。
• Antofine and cryptopleurine derivatives as anticancer agents
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US09216977B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了化合物的公式（I-IV）：含有相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于治疗癌症。