(S)-12-aza-12N-cyclopropyl-cryptopleurine | 1296267-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-12-aza-12N-cyclopropyl-cryptopleurine
• 英文别名: (S)-12N-cyclopropyl-12-aza-cryptopleurine；(21S)-18-cyclopropyl-4,5,10-trimethoxy-16,18-diazapentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.016,21]docosa-1(14),2,4,6,8(13),9,11-heptaene
• CAS: 1296267-79-2
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 418.536
• InChiKey: UFSWJACAWXGYOD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 mercury(II) diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-12-aza-12N-cyclopropyl-cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents 288：新型杂原子掺入 Antofine 和 Cryptopleurine 类似物作为有效和选择性抗肿瘤剂的设计、合成、SAR 和生物学研究

  摘要：

  设计、合成了新的掺入杂原子的安托芬和隐胸嘌呤类似物，并针对一组五个癌细胞系进行了测试。两种新的S -13-oxo 类似物（11和16）在体外表现出有效的细胞生长抑制（GI 50：9 nM 和 20 nM）。有趣的是，与天然产物 antofine 和 cryptopleurine 相比，这两种化合物在不同癌细胞系中表现出更高的选择性。作用机制 (MOA) 研究表明，R- antofine 在早期 S 期促进 DNA 复制失调，而在11和15中未观察到类似的影响在相应的复制起始复合物上。化合物11还显示出对正常细胞的细胞毒性大大降低，对小鼠 HT-29 人结肠直肠腺癌异种移植物的抗肿瘤活性中等，无明显毒性。

  DOI：

  10.1021/jm200330s

文献信息

• Antitumor Agents 288: Design, Synthesis, SAR, and Biological Studies of Novel Heteroatom-Incorporated Antofine and Cryptopleurine Analogues as Potent and Selective Antitumor Agents
  作者：Xiaoming Yang、Qian Shi、Shuenn-Chen Yang、Chi-Yuan Chen、Sung-Liang Yu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Pei-Chi Wu、Chin-Yu Lai、Tian-Shung Wu、Shiow-Lin Pan、Che-Ming Teng、Jau-Chen Lin、Pan-Chyr Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm200330s

  日期：2011.7.28

  Novel heteroatom-incorporated antofine and cryptopleurine analogues were designed, synthesized, and tested against a panel of five cancer cell lines. Two new S-13-oxo analogues (11 and 16) exhibited potent cell growth inhibition in vitro (GI50: 9 nM and 20 nM). Interestingly, both compounds displayed improved selectivity among different cancer cell lines, in contrast to the natural products antofine

  设计、合成了新的掺入杂原子的安托芬和隐胸嘌呤类似物，并针对一组五个癌细胞系进行了测试。两种新的S -13-oxo 类似物（11和16）在体外表现出有效的细胞生长抑制（GI 50：9 nM 和 20 nM）。有趣的是，与天然产物 antofine 和 cryptopleurine 相比，这两种化合物在不同癌细胞系中表现出更高的选择性。作用机制 (MOA) 研究表明，R- antofine 在早期 S 期促进 DNA 复制失调，而在11和15中未观察到类似的影响在相应的复制起始复合物上。化合物11还显示出对正常细胞的细胞毒性大大降低，对小鼠 HT-29 人结肠直肠腺癌异种移植物的抗肿瘤活性中等，无明显毒性。