(S,E)-6,7,10-trimethoxy-3-(2-methoxyvinyl)-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinoline | 1296267-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-6,7,10-trimethoxy-3-(2-methoxyvinyl)-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinoline
• 英文别名: tert-Butyl (S,E)-6,7,10-trimethoxy-3-(2-methoxyvinyl)-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate；tert-butyl (3S)-6,7,10-trimethoxy-3-[(E)-2-methoxyethenyl]-3,4-dihydro-1H-phenanthro[9,10-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1296267-72-5
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₆
• 分子量: 479.573
• InChiKey: AGOIFIYGPPLSRN-SXSDINLZSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  621.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6,7,10-trimethoxy-3-(2-methoxyvinyl)-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinoline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-12-oxa-cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  Antofine and cryptopleurine derivatives as anticancer agents

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I-IV）：含有相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于治疗癌症。

  公开号：

  US09216977B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinolin-3-yl)methanol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S,E)-6,7,10-trimethoxy-3-(2-methoxyvinyl)-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Antofine and cryptopleurine derivatives as anticancer agents

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I-IV）：含有相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于治疗癌症。

  公开号：

  US09216977B2

文献信息

• Antitumor Agents 288: Design, Synthesis, SAR, and Biological Studies of Novel Heteroatom-Incorporated Antofine and Cryptopleurine Analogues as Potent and Selective Antitumor Agents
  作者：Xiaoming Yang、Qian Shi、Shuenn-Chen Yang、Chi-Yuan Chen、Sung-Liang Yu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Pei-Chi Wu、Chin-Yu Lai、Tian-Shung Wu、Shiow-Lin Pan、Che-Ming Teng、Jau-Chen Lin、Pan-Chyr Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm200330s

  日期：2011.7.28

  Novel heteroatom-incorporated antofine and cryptopleurine analogues were designed, synthesized, and tested against a panel of five cancer cell lines. Two new S-13-oxo analogues (11 and 16) exhibited potent cell growth inhibition in vitro (GI50: 9 nM and 20 nM). Interestingly, both compounds displayed improved selectivity among different cancer cell lines, in contrast to the natural products antofine

  设计、合成了新的掺入杂原子的安托芬和隐胸嘌呤类似物，并针对一组五个癌细胞系进行了测试。两种新的S -13-oxo 类似物（11和16）在体外表现出有效的细胞生长抑制（GI 50：9 nM 和 20 nM）。有趣的是，与天然产物 antofine 和 cryptopleurine 相比，这两种化合物在不同癌细胞系中表现出更高的选择性。作用机制 (MOA) 研究表明，R- antofine 在早期 S 期促进 DNA 复制失调，而在11和15中未观察到类似的影响在相应的复制起始复合物上。化合物11还显示出对正常细胞的细胞毒性大大降低，对小鼠 HT-29 人结肠直肠腺癌异种移植物的抗肿瘤活性中等，无明显毒性。
• [EN] ANTOFINE AND CRYPTOPLEURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTOFINE ET DE CRYPTOPLEURINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2011049704A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.