(12S,13S,14aS)-12,13-dihydroxyl-cryptopleurine | 1296268-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (12S,13S,14aS)-12,13-dihydroxyl-cryptopleurine
• 英文别名: (12S,13S,14aS)-12,13-dihydroxycryptopleurine；(12S,13S)-dihydroxy-(S)-cryptopleurine；(12S,13S,14aS)-2,3,6-trimethoxy-11,12,13,14,14a,15-hexahydro-9H-phenanthro[9,10-g]quinolizine-12,13-diol
• CAS: 1296268-09-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: RDIAIABURLOZQQ-LACYOAMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-N-Boc-3-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-6,7,10-trimethoxy-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline 在 四氧化锇 、 dimethyl sulfide borane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (12S,13S,14aS)-12,13-dihydroxyl-cryptopleurine 、 (12R,13R,14aS)-12,13-dihydroxyl-cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 295. 作为抗增殖剂的 E 环羟基化 Antofine 和 Cryptopleurine 类似物：设计、合成和机理研究

  摘要：

  设计、合成了各种 E 环羟基化安托芬和隐胸苷类似物，并针对五种人类癌细胞系进行了测试。在这些新化合物中发现了有趣的构效关系 (SAR) 相关性。针对一系列非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系进一步测试了最有效的化合物13b，其中它显示出令人印象深刻的抗增殖活性。机制研究表明，13b能够以剂量依赖性方式下调 A549 肺腺癌细胞中的 HSP90 和 β-连环蛋白，表明其具有治疗刺猬通路驱动的肿瘤发生的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm3001218

文献信息

• ANTOFINE AND CRYPTOPLEURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20120283220A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了公式(I-IV)的化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于治疗癌症。
• US9216977B2
  申请人：——

  公开号：US9216977B2

  公开（公告）日：2015-12-22