(S)-(-)-2-acetoxyheptanal | 75584-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-acetoxyheptanal
• 英文别名: 2S-acetoxyheptanal；[(2S)-1-oxoheptan-2-yl] acetate
• CAS: 75584-25-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WFLFUADTXULQFY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-acetoxyheptanal 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-acetoxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  测定前列腺素和相关化合物在C-15处绝对立体化学的微方法

  摘要：

  Δ的还原臭氧分解13 -15乙酰氧基前列腺素，接着使所得的2- acetoxyheptanal与l-麻黄碱反应，给出了在TLC上的恶唑烷，其R，值乙酰氧基的手性的特性，因此允许绝对的确定立体化学浓度为5μg。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78739-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1,1-trifluoro-2-nonyn-4-ol 在 Lindlar catalyst 吡啶 、 二甲基硫 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-(-)-2-acetoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  经由酯-烯醇酸酯[2,3] -Wittig和[3,3]-爱尔兰-克莱森重排的高立体选择性合成三氟甲基化化合物。

  摘要：

  γ-三氟甲基化的炔丙醇已通过有效的酶动力学拆分以光学纯的形式获得，然后转化为（E）-或（Z）-烯丙基醇。相应的[[γ-（三氟甲基）烯丙基]氧基]乙酸甲酯的[2,3] -Wittig重排提供了高产率的α-羟基-β-（三氟甲基）-γ-δ-不饱和羧酸甲酯。（Z）-底物的重排以高度立体选择性的方式进行，以通过完全手性转移在新产生的烯烃键上得到具有E构型的抗异构体。然而，（E）-底物显示出相对较低的立体选择性，导致合成产物和反产物混合。三氟甲基化的烯丙基醇也被转化为相应的α-甲氧基乙酸γ-（三氟甲基）烯丙基酯，并被评估为[3，3]-爱尔兰-克莱森重排的底物。（E）-底物被有效地转化为合成产物，而（Z）-底物表现出相对较低的立体选择性。两种互补方法为具有高度立体控制的高度官能化的含三氟甲基的分子提供了简便的途径。

  DOI：

  10.1021/jo961246i

文献信息

• A practical, efficient method for preparation of four possible stereoisomers of secondary allylic alcohols using kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilylalk-1-en-3-ol by the sharpless process
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001323

  日期：——

  Kinetic resolution of (E)-1-trimethylsilylalk-1-en-3-ol by the Sharpless process, which proceeds with very large rate differences for the two isomers, combined with the reactivity of epoxysilyl compounds affords a practical, efficient method for preparation of four possible stereoisomers of secondary allylic alcohols.

  （E）-1-三甲基甲硅烷基烷基-1-en-3-ol的Sharpless动力学拆分，两种异构体的速率差异非常大，再加上环氧甲硅烷基化合物的反应活性，提供了一种实用，有效的制备方法仲烯丙基醇的四种可能的立体异构体之一。
• Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8<i>R</i>,11<i>R</i>, 15(<i>R</i> and <i>S</i>)-trihydroxy-9<i>S</i>,12<i>S</i>-oxyeicosa-5<i>Z</i>,13<i>E</i>-dienoic acids
  作者：George Just、Hunseung Oh

  DOI：10.1139/v81-394

  日期：1981.9.15

  The synthesis of the title compounds is described. It is shown that β-nitro ketals are versatile intermediates for the synthesis of prostaglandin-type C-13 – C-20 side-chains.

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。
• Saijo, Shigeyoshi; Wada, Masao; Himizu, Jun-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1449 - 1458
  作者：Saijo, Shigeyoshi、Wada, Masao、Himizu, Jun-ichi、Ishida, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• Monoaminals of glyoxal: versatile chirons.
  作者：Alexandre Alexakis、Jean-Philippe Tranchier、Nathalie Lensen、Pierre Mangeney

  DOI：10.1021/ja00148a029

  日期：1995.11
• Efficient synthesis of sterically and optically pure E,Z conjugated hydroxy dienes. A new approach to hydroxyeicosatetraenoic acids
  作者：Robert Bloch、Giovanna Gasparini

  DOI：10.1021/jo00275a022

  日期：1989.7