1-iodooct-1-yn-3-ol | 64822-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-iodooct-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Octyn-3-ol, 1-iodo-
• CAS: 64822-81-7
• 化学式: C₈H₁₃IO
• 分子量: 252.095
• InChiKey: OGLPOSUJIRPIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodooct-1-yn-3-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Grubbs catalyst first generation 正丁基锂 、 potassium diazodicarboxylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.41h， 生成 2,5-二氢-2-戊基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Diene-Ene闭环易位形成中小型环状醚的区域选择性

  摘要：

  在通过二烯-烯闭环复分解形成中等尺寸的醚中，具有较小环尺寸的环状烯丙基醚和具有较大环尺寸的戊二烯基醚的形成相互竞争。在六元和八元环与七元和九元环形成的竞争中，较小的环仅形成，而在五元和七元环之间的竞争中，两种产物的形成量相当。

  DOI：

  10.1021/jo052367y
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-iodooct-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在 (Ni)/Cr 介导的反应中通过多卤化亲核试剂的选择性激活/偶联统一合成软海绵素的 C1-C19 构件

  摘要：

  软海绵素 AC 的 C1-C19 结构单元 8-10 的统一合成是从常见的合成中间体 26a,b 开发的。乙炔酮 26a、b 依次通过多卤化亲核试剂 23a、b 与醛 11 在 (Ni)/Cr 介导的偶联反应中的选择性活化/偶联合成。与乙烯基碘化物和醛的 Ni/Cr 介导的偶联相比，这种 (Ni)/Cr 介导的偶联表现出两个独特的特征。首先，发现以痕量或不添加镍催化剂进行偶联。其次，TES-Cl 是一种用于再生 Cr 催化剂的解离剂，被发现比 Zr(Cp)2Cl2 的产率更高。需要调整氧化态才能将炔酮 26a、b 分别转化为软海绵素 A 和 B 的 C1-C19 结构单元 8 和 9。在软海绵素 B 系列中，发现 E- 和 Z-β-烷氧基-烯酮 30 的羟基定向 (Me)4NBH(OAc)3 还原可以实现所需的转化，而 E-乙烯基酯 27 的 DMDO 氧化允许引入 C13 羟基在软海绵素

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03499

文献信息

• A convenient route to unsymmetrical conjugated diynes
  作者：Mouâd Alami、Fabiola Ferri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00414-5

  日期：1996.4

  Various unsymmetrical conjugated diynes can be prepared in good to excellent isolated yields by copper catalyzed coupling reaction of terminal alkynes with 1-iodo alkynes in pyrrolidine. In the case of 1-bromo alkynes, the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 improved the yield of coupling products.

  通过在末端的炔烃与吡咯烷中的1-碘炔烃进行铜催化的偶合反应，可以制备出各种良好的分离收率的非对称共轭二炔。在1-溴炔烃的情况下，催化量的PdCl 2（PPh 3）2的存在提高了偶联产物的产率。
• [EN] CHROMIUM-MEDIATED COUPLING AND APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF HALICHONDRINS<br/>[FR] COUPLAGE INDUIT PAR CHROME ET APPLICATION À LA SYNTHÈSE D'HALICHONDRINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016176560A8

  公开（公告）日：2017-06-22
• US4046801A
  申请人：——

  公开号：US4046801A

  公开（公告）日：1977-09-06
• Unified Synthesis of C1–C19 Building Blocks of Halichondrins via Selective Activation/Coupling of Polyhalogenated Nucleophiles in (Ni)/Cr-Mediated Reactions
  作者：Jingwei Li、Wuming Yan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jacs.5b03499

  日期：2015.5.20

  A unified synthesis of the C1-C19 building blocks 8-10 of halichondrins A-C was developed from the common synthetic intermediates 26a,b. Acetylenic ketones 26a,b were in turn synthesized via selective activation/coupling of polyhalogenated nucleophiles 23a,b with aldehyde 11 in a (Ni)/Cr-mediated coupling reaction. Compared with Ni/Cr-mediated couplings of vinyl iodides and aldehydes, this (Ni)/Cr-mediated

  软海绵素 AC 的 C1-C19 结构单元 8-10 的统一合成是从常见的合成中间体 26a,b 开发的。乙炔酮 26a、b 依次通过多卤化亲核试剂 23a、b 与醛 11 在 (Ni)/Cr 介导的偶联反应中的选择性活化/偶联合成。与乙烯基碘化物和醛的 Ni/Cr 介导的偶联相比，这种 (Ni)/Cr 介导的偶联表现出两个独特的特征。首先，发现以痕量或不添加镍催化剂进行偶联。其次，TES-Cl 是一种用于再生 Cr 催化剂的解离剂，被发现比 Zr(Cp)2Cl2 的产率更高。需要调整氧化态才能将炔酮 26a、b 分别转化为软海绵素 A 和 B 的 C1-C19 结构单元 8 和 9。在软海绵素 B 系列中，发现 E- 和 Z-β-烷氧基-烯酮 30 的羟基定向 (Me)4NBH(OAc)3 还原可以实现所需的转化，而 E-乙烯基酯 27 的 DMDO 氧化允许引入 C13 羟基在软海绵素
• Regioselectivity in the Formation of Small- and Medium-Sized Cyclic Ethers by Diene-Ene Ring-Closing Metathesis
  作者：Sudipta Basu、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jo052367y

  日期：2006.5.1

  In the formation of medium-sized ethers by diene-ene ring-closing metathesis, the formation of cyclic allyl ethers with a smaller ring size and of pentadienyl ethers with a larger ring size compete with each other. In the competition between six- and eight-membered and seven- and nine-membered ring formation, the smaller rings are formed exclusively, whereas in the competition between the five- and

  在通过二烯-烯闭环复分解形成中等尺寸的醚中，具有较小环尺寸的环状烯丙基醚和具有较大环尺寸的戊二烯基醚的形成相互竞争。在六元和八元环与七元和九元环形成的竞争中，较小的环仅形成，而在五元和七元环之间的竞争中，两种产物的形成量相当。