2-trimethylsilylmethyl-3-phenyloxirane | 344417-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylmethyl-3-phenyloxirane
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(trimethylsilyl)-1,2-epoxypropan；trimethyl-[(3-phenyloxiran-2-yl)methyl]silane
• CAS: 344417-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: NHCYVBUTTPZDQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylmethyl-3-phenyloxirane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到1-苯基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  在大碱的影响下三甲基甲硅烷基甲基环氧化物的脱甲硅烷基化和转化为酮

  摘要：

  三甲基甲硅烷基甲基环氧化物在 18-crown-6 存在下，在大碱的作用下，通过脱甲硅烷基化、环氧化物开环和重排反应转化为酮。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:310–315, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10036

  DOI：

  10.1002/hc.10036
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl(3-phenylallyl)silane 在 di(chloromethyl)dioxirane 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到2-trimethylsilylmethyl-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  在大碱的影响下三甲基甲硅烷基甲基环氧化物的脱甲硅烷基化和转化为酮

  摘要：

  三甲基甲硅烷基甲基环氧化物在 18-crown-6 存在下，在大碱的作用下，通过脱甲硅烷基化、环氧化物开环和重排反应转化为酮。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:310–315, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10036

  DOI：

  10.1002/hc.10036

文献信息

• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。
• Siliciumorganische verbindungen
  作者：Leonhard Birkofer、Axel Kopp

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85135-9

  日期：1984.3
• BIRKOFER, L.;KOPP, A., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 264, N 1-2, 87-98
  作者：BIRKOFER, L.、KOPP, A.

  DOI：——

  日期：——
• Desilylation and conversion of trimethylsilylmethyl epoxides into ketones under the influence of a bulky base
  作者：Yuan Ma

  DOI：10.1002/hc.10036

  日期：——

  Trimethylsilylmethyl epoxides were converted into ketones through a desilylation, epoxide ring-opening, and rearrangement reaction under the influence of a bulky base in the presence of 18-crown-6. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:310–315, 2002; Published online in Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10036

  三甲基甲硅烷基甲基环氧化物在 18-crown-6 存在下，在大碱的作用下，通过脱甲硅烷基化、环氧化物开环和重排反应转化为酮。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:310–315, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10036