(3R)-2,2,3,6-tetramethyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one | 362044-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-2,2,3,6-tetramethyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 362044-60-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: ZZTJTNCXIGECOM-VUUHIHSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2,2,3,6-tetramethyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one 在 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 作用下， 生成 (R)-6-Acetyl-2,2,3,6-tetramethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的光学活性喜树碱类似物的脱羰作用

  摘要：

  用催化量的Rh / Al 2 O 3进行去羰基化的喜树碱类似物（+）- 1a–d，仅出现少量外消旋作用。用其他催化剂进行的实验表明，外消旋作用随金属形成π-烯丙基络合物和催化β-消除副产物氢化的能力而增加。（Ph 3 P）3 RhCl效果最佳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60025-4
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-2,2,3,6-tetramethyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的光学活性喜树碱类似物的脱羰作用

  摘要：

  用催化量的Rh / Al 2 O 3进行去羰基化的喜树碱类似物（+）- 1a–d，仅出现少量外消旋作用。用其他催化剂进行的实验表明，外消旋作用随金属形成π-烯丙基络合物和催化β-消除副产物氢化的能力而增加。（Ph 3 P）3 RhCl效果最佳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60025-4

文献信息

• 4,4,5,8-Tétraméthyl-1-oxaspiro[2.5]octane, procédé pour sa préparation et son utilisation en tant que produit de départ pour la préparation du 2,2,3,6-tétraméthyl-cyclohexane-carbaldéhyde
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0374509A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  Le 4,4,5,8-tétraméthyl-1-oxaspiro[2.5]octane, composé oxiranique nouveau, est préparé à partir de la 2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexanone par méthylénation de celle-ci suivie de l'époxydation du 1,2,2,4-tétraméthyl-3-méthylène-cyclohexane obtenu. La réaction s'effectue à l'aide d'un réactif de Wittig ou avec le méthylure de diméthylsulfonium dans les conditions de la réaction dite de Corey-Chaykovsky. Le méthylure de diméthylsulfonium peut être obtenu par réaction du chlorure de triméthylsulfonium avec l'hydroxyde de sodium ou du diméthylsulfure et diméthylsulfate avec l'hydroxyde de sodium dans le diméthylsulfoxyde.

  4,4,5,8-四甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷是一种新的环氧化合物，由 2,2,3,6-四甲基-1-环己酮通过甲烯化反应制备而成，然后对得到的 1,2,2,4-四甲基-3-亚甲基环己烷进行环氧化反应。该反应是在所谓的科里-查伊科夫斯基反应条件下，使用维蒂希试剂或二甲基甲硫醚进行的。 三甲基氯化硫 铵与氢氧化钠或二甲基硫醚和二甲基硫酸盐与氢氧化钠在二甲基亚砜中反应，可得到二甲基 甲基硫醚。
• Optically active, oxygenated, alicyclic compounds and their use as perfuming ingredients
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1136061B1

  公开（公告）日：2007-01-03
• US5017711A
  申请人：——

  公开号：US5017711A

  公开（公告）日：1991-05-21
• US5081312A
  申请人：——

  公开号：US5081312A

  公开（公告）日：1992-01-14
• Rhodium catalysed decarbonylation of optically active campholenal analogues
  作者：C. Chapuis、B. Winter、K.H. Schulte-Elte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60025-4

  日期：1992.10

  (+)-1a–d were decarbonylated with a catalytic amount of Rh/Al2O3 with only slight racemization. Experiment with other catalysts showed that racemization increases with the ability of the metal to form a π-allyl complex and to catalyse the hydrogenation of the β-elimination side product. (Ph3P)3RhCl gave the best results.

  用催化量的Rh / Al 2 O 3进行去羰基化的喜树碱类似物（+）- 1a–d，仅出现少量外消旋作用。用其他催化剂进行的实验表明，外消旋作用随金属形成π-烯丙基络合物和催化β-消除副产物氢化的能力而增加。（Ph 3 P）3 RhCl效果最佳。