(+)-(1S,5R)-1,5-dimethyl-2-(1-methylethylidene)cyclohexanol | 103883-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,5R)-1,5-dimethyl-2-(1-methylethylidene)cyclohexanol
• 英文别名: (1R,5R)-1,5-dimethyl-2-propan-2-ylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 103883-33-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: OMEGCLXAOPSSHP-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,5R)-1,5-dimethyl-2-(1-methylethylidene)cyclohexanol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4R)-2,4-Dimethyl-2-trimethylsilanyloxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Streptovitacin-C₂Isomers

  摘要：

  (2R*,4S*,6S*,αS*)- 和 (2R,4R,6R,αS)-Streptovitacin-C2 (STV-C2) (1a 和 1b) 是通过 (2R*,4S*)- 或 (2R,4R)-2、4-(2-氧代乙基)-2,6-哌啶二酮 (16) 与 (2R*,4S*)-或 (2R,4R)-2,4-二甲基-2-三甲基硅氧基-1-环己酮 (15a 或 15b) 进行醛醇缩合，然后对产物进行脱硅处理。合成的 STV-C2 异构体（1a 和 1b）的立体化学结构通过核磁共振得以阐明。STV-C2 异构体（1a 和 1b）对酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）和圆疫霉（Pyricularia oryzae）没有显示出很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/00021369.1985.10867181
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 长叶薄荷酮 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以16.6%的产率得到(+)-(1S,5R)-1,5-dimethyl-2-(1-methylethylidene)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Streptovitacin-C₂Isomers

  摘要：

  (2R*,4S*,6S*,αS*)- 和 (2R,4R,6R,αS)-Streptovitacin-C2 (STV-C2) (1a 和 1b) 是通过 (2R*,4S*)- 或 (2R,4R)-2、4-(2-氧代乙基)-2,6-哌啶二酮 (16) 与 (2R*,4S*)-或 (2R,4R)-2,4-二甲基-2-三甲基硅氧基-1-环己酮 (15a 或 15b) 进行醛醇缩合，然后对产物进行脱硅处理。合成的 STV-C2 异构体（1a 和 1b）的立体化学结构通过核磁共振得以阐明。STV-C2 异构体（1a 和 1b）对酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）和圆疫霉（Pyricularia oryzae）没有显示出很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/00021369.1985.10867181

文献信息

• Diastereo-recognizable reaction between Cr(VI) reagents and tertiary α-hydroxy epoxide
  作者：Yong Qiang Tu、Shi Kuo Ren、Yan Xing Jia、Bao Min Wang、Albert S.C Chan、Michael C.K Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00009-0

  日期：2001.3

  Chromium(VI) reagents containing pyridine derivatives were found to be able to oxidize diastereo-recognizably tertiary α-hydroxy epoxides to form carbonyl compounds. The correlation of structure–selectivity of this reaction was discussed, and the diastereo-recognizability proved to be dependent largely upon the substitution patterns of the pyridine moiety.

  发现含有吡啶衍生物的铬（VI）试剂能够氧化非对映体识别的叔α-羟基环氧化物以形成羰基化合物。讨论了该反应的结构选择性的相关性，并且非对映可识别性在很大程度上取决于吡啶部分的取代模式。
• Stereochemistry of addition of allyl Grignard reagents to (R)-(+)-pulegone and other .alpha.,.beta.-ethylenic ketones
  作者：Mostafa El Idrissi、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo00240a014

  日期：1988.3
• "Anomalous" Ozonolysis of Cyclic Allylic Alcohols: Mechanism and Synthetic Utility
  作者：Michael P. DeNinno

  DOI：10.1021/ja00144a026

  日期：1995.10
• EL, IDRISSI MOSTAFA;SANTELLI, MAURICE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1010-1016
  作者：EL, IDRISSI MOSTAFA、SANTELLI, MAURICE

  DOI：——

  日期：——