[(2S,5aR,6S,7R,8aS)-6-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,5a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-2-yl]methanol | 1262874-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2S,5aR,6S,7R,8aS)-6-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,5a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-2-yl]methanol
• 英文别名: [(2S,5aR,6S,7R,8aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-tetrahydropyran-2-yloxy-3,5a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-2-yl]methanol；[(2S,5aR,6S,7R,8aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-(oxan-2-yloxy)-3,5a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-2-yl]methanol
• CAS: 1262874-74-7
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si
• 分子量: 412.642
• InChiKey: TZOHMIAHTDMRAY-VIOBCBTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5aR,6S,7R,8aS)-6-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,5a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-2-yl]methanol 在 pyridine-SO3 complex 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型七元前列环素类似物，如强力和选择性前列腺素FP和EP3双激动剂。

  摘要：

  设计，合成并评估了具有七元环骨架的一系列新的前列腺素类似物，并评估了前列腺素受体的功能活化，以鉴定有效的和亚型选择性的FP和EP3双重激动剂。从前列腺素受体的非选择性激动剂前列环素衍生物5b开始，用八氢-2 H-环戊达[ b ] oxepine支架替代核心结构，从而发现了强效且选择性的FP和EP3双激动剂11b作为先导用于开发抗青光眼剂的化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00415
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 三甲基氯硅烷 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro-(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 双氧水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 [(2S,5aR,6S,7R,8aS)-6-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,5a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  发现新型七元前列环素类似物，如强力和选择性前列腺素FP和EP3双激动剂。

  摘要：

  设计，合成并评估了具有七元环骨架的一系列新的前列腺素类似物，并评估了前列腺素受体的功能活化，以鉴定有效的和亚型选择性的FP和EP3双重激动剂。从前列腺素受体的非选择性激动剂前列环素衍生物5b开始，用八氢-2 H-环戊达[ b ] oxepine支架替代核心结构，从而发现了强效且选择性的FP和EP3双激动剂11b作为先导用于开发抗青光眼剂的化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00415