(1S,2R,3S,4R)-3-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-2-(1-propen-1-yl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentanol | 1262874-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-3-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-2-(1-propen-1-yl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-prop-1-enyl-4-tetrahydropyran-2-yloxy-cyclopentanol；(1S,2R,3S,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(oxan-2-yloxy)-2-prop-1-enylcyclopentan-1-ol
• CAS: 1262874-63-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 370.605
• InChiKey: ONTIDHQYNRMYTD-DQROZCCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-2-(1-propen-1-yl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,5aR,6S,7R,8aS)-6-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3,5a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]oxepin-2-yl]methylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES

  摘要：

  提供的是一种化合物，具有强大且持久的降低眼内压作用，并且对眼睛没有副作用的担忧。由于代表公式（I）所示的化合物：其中每个基团的定义如规范中所述，或其盐、溶剂合物或前药具有强大且持久的降低眼内压作用，并且对眼睛没有副作用，如眼睛刺激性（充血、角膜混浊等）、房水蛋白升高等，具有很高的安全性，可以成为预防和/或治疗青光眼等疾病的优秀药物。

  公开号：

  US20130324577A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-3-({[dimethyl(2-methyl-2-propanyl)silyl]oxy}methyl)-2-(1-propen-1-yl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  发现新型七元前列环素类似物，如强力和选择性前列腺素FP和EP3双激动剂。

  摘要：

  设计，合成并评估了具有七元环骨架的一系列新的前列腺素类似物，并评估了前列腺素受体的功能活化，以鉴定有效的和亚型选择性的FP和EP3双重激动剂。从前列腺素受体的非选择性激动剂前列环素衍生物5b开始，用八氢-2 H-环戊达[ b ] oxepine支架替代核心结构，从而发现了强效且选择性的FP和EP3双激动剂11b作为先导用于开发抗青光眼剂的化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00415