(1R,2S,4R,6S,9R,13R,14S,15S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-15-hydroxy-13-methoxy-14-methyl-9-((S)-3-methylbut-3-en-2-yl)-15-((trimethylsilyl)methyl)-3,10,17-trioxatricyclo[11.3.1.02,4]heptadec-7-en-11-one | 1444350-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,2S,4R,6S,9R,13R,14S,15S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-15-hydroxy-13-methoxy-14-methyl-9-((S)-3-methylbut-3-en-2-yl)-15-((trimethylsilyl)methyl)-3,10,17-trioxatricyclo[11.3.1.02,4]heptadec-7-en-11-one
• CAS: 1444350-32-6
• 化学式: C₃₁H₅₆O₇Si₂
• 分子量: 596.952
• InChiKey: NRMKUTFJZOSLPP-RZDVXCOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  86.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,6S,9R,13R,14S,15S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-15-hydroxy-13-methoxy-14-methyl-9-((S)-3-methylbut-3-en-2-yl)-15-((trimethylsilyl)methyl)-3,10,17-trioxatricyclo[11.3.1.02,4]heptadec-7-en-11-one 在 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (-)-amphidinolide O
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 59.24h， 生成 (1R,2S,4R,6S,9R,13R,14S,15S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-15-hydroxy-13-methoxy-14-methyl-9-((S)-3-methylbut-3-en-2-yl)-15-((trimethylsilyl)methyl)-3,10,17-trioxatricyclo[11.3.1.02,4]heptadec-7-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k