(3R,4R,7S,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-2,3-dimethyldeca-5,9-dien-4-yl 2-((2R,3S,4S,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-4-((trimethylsilyl)methyl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1444350-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3R,4R,7S,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-2,3-dimethyldeca-5,9-dien-4-yl 2-((2R,3S,4S,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-4-((trimethylsilyl)methyl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• CAS: 1444350-08-6
• 化学式: C₃₃H₆₂O₇Si₂
• 分子量: 627.022
• InChiKey: NVNYDWNTQZZCGJ-QYAUXBGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,7S,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-2,3-dimethyldeca-5,9-dien-4-yl 2-((2R,3S,4S,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-4-((trimethylsilyl)methyl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(1R,5R,6E,8S,10E,12R,14S,15S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-hydroxy-5-((R)-3-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-1-methoxy-15-methyl-14-((trimethylsilyl)methyl)-4,16-dioxabicyclo[10.3.1]hexadeca-6,10-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.74h， 生成 (3R,4R,7S,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-2,3-dimethyldeca-5,9-dien-4-yl 2-((2R,3S,4S,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-4-((trimethylsilyl)methyl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k