(R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol | 1355509-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol
• 英文别名: (R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)pent-4-en-3-ol；(3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-en-3-ol
• CAS: 1355509-62-4
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: QYYAMQLYEVLYBH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.41h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 喹啉 、 正丁基锂 、 (S)-(+)-COP-OAc catalyst 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  COP-OAc在催化剂控制的1,3-多元醇合成中的应用

  摘要：

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289574

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Cryptomoscatone F1
  作者：Jhillu Yadav、Eedubilli Srinivas、Palash Dutta、Bogonda Ganganna、Ahmad Alghamdi

  DOI：10.1055/s-0035-1561394

  日期：——

  Abstract A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation, and olefin cross-metathesis as key transformations. A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation,

  摘要 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。
• Rugulactone and its Analogues Exert Antibacterial Effects through Multiple Mechanisms Including Inhibition of Thiamine Biosynthesis
  作者：Matthew B. Nodwell、Helge Menz、Stefan F. Kirsch、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/cbic.201200265

  日期：2012.7.9

  acquisition: Rugulactone, a plant natural product isolated in 2009, has been reported to display interesting biological properties, but its protein targets in biological systems have not been examined. We have applied activity‐based protein profiling to examine the targets of rugulactone in bacteria and have found that inhibition of thiamine biosynthesis contributes to its antibacterial activity.

  目标收购：据报道，2009年分离出的植物天然产物Rugulactone具有有趣的生物学特性，但尚未检查其在生物系统中的蛋白质目标。我们已经应用了基于活性的蛋白质谱分析方法来检查细菌中的果糖内酯靶标，并发现抑制硫胺素的生物合成有助于其抗菌活性。
• First Total Synthesis of Lippialactone and Its C9 Epimer
  作者：Palakodety Radha Krishna、Rajesh Nomula、Ramesh Kunde

  DOI：10.1055/s-0033-1340314

  日期：——

  Abstract This paper describes the first total synthesis of bioactive lippialactone and C9-epi-lippialactone adopting Keck asymmetric allylation/Barbier allylation and olefin cross-metathesis as the key steps. This paper describes the first total synthesis of bioactive lippialactone and C9-epi-lippialactone adopting Keck asymmetric allylation/Barbier allylation and olefin cross-metathesis as the key

  摘要 本文介绍了以Keck不对称烯丙基化/ Barbier烯丙基化和烯烃交叉复分解为关键步骤的生物活性脂肽内酯和C9-表-脂内酯的首次全合成。 本文介绍了以Keck不对称烯丙基化/ Barbier烯丙基化和烯烃交叉复分解为关键步骤的生物活性脂肽内酯和C9-表-脂内酯的首次全合成。
• Stereoselective Synthesis of Key Skeleton of Mohangic Acids A‐E
  作者：Joyanta Mondal、Sandip Guchhait、Himangshu Sharma、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202400365

  日期：2024.8.5

  A flexible route for the stereoselective synthesis of the key skeleton of mohangic acids A−E has been developed. Notably, intermolecular Heck coupling has been introduced to couple an unactivated alkene with an iodo-diene counterpart to install the required triene system of the molecules. The developed strategy is highly modular.

  开发了一种立体选择性合成莫汉酸 A−E 关键骨架的灵活路线。值得注意的是，分子间 Heck 偶联已被引入，将未活化的烯烃与碘二烯对应物偶联，以安装分子所需的三烯系统。所开发的策略是高度模块化的。
• A chemoenzymatic asymmetric synthesis of (+)-strictifolione
  作者：Sneha Ghadigaonkar、Mrunesh R. Koli、Sunita S. Gamre、Manoj K. Choudhary、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.015

  日期：2012.7

  A chemoenzymatic asymmetric synthesis of the title compound has been developed using an efficient lipase-catalyzed acylation and a chiral reagent-directed diastereoselective allylation as the key steps for incorporating the stereogenic centers. A cross metathesis was employed to obtain the required E-olefin geometry of the target compound. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.