4-chloro-5-bromo-N7-(2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1323111-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-5-bromo-N7-(2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-4-chloro-7-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(5-bromo-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1323111-53-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BrClN₃O₅
• 分子量: 432.658
• InChiKey: QYNFSABVBOHGNG-CHOYNLESSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-bromo-N7-(2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 甲醇 、 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5'-Deoxytubericidin
  参考文献：
  名称：

  通过Vorbrüggen糖基化高效合成5'-脱氧结核精及其类似物

  摘要：

  据报道以10克的规模有效有效地合成了天然存在的海洋核苷5'-脱氧结核菌素，其总收率良好。关键步骤是吡咯并[2,3- d ]嘧啶与5-脱氧-1,2,3-三-O-乙酰基-β - d-呋喃核糖的Vorbrüggen糖基化。 5'-脱氧tubercidin-Vorbrüggen糖基化-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-海洋核苷-7-脱氮嘌呤

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259975
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 4-chloro-5-bromo-N7-(2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过Vorbrüggen糖基化高效合成5'-脱氧结核精及其类似物

  摘要：

  据报道以10克的规模有效有效地合成了天然存在的海洋核苷5'-脱氧结核菌素，其总收率良好。关键步骤是吡咯并[2,3- d ]嘧啶与5-脱氧-1,2,3-三-O-乙酰基-β - d-呋喃核糖的Vorbrüggen糖基化。 5'-脱氧tubercidin-Vorbrüggen糖基化-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-海洋核苷-7-脱氮嘌呤

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259975

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2019076633A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to novel nucleoside analogues and compositions containing said nucleoside analogues. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the diagnosis, prevention and/or treatment of parasitic infections, more specifically for use in the diagnosis, prevention and/or treatment of a Trypanosoma infection.

  本发明涉及新型核苷类似物和含有所述核苷类似物的组合物。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于诊断、预防和/或治疗寄生虫感染，更具体地用于诊断、预防和/或治疗Trypanosoma感染。