N-benzylidene-8-quinolinesulfonamide | 948844-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-8-quinolinesulfonamide
• 英文别名: N-benzylidenequinoline-8-sulfonamide
• CAS: 948844-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: VZSNOPWXIHQSPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 N-benzylidene-8-quinolinesulfonamide 在 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到N-(1-phenylethyl)quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-吡啶磺酰基作为新型立体调节剂，与磺酰亚胺形成对映选择性的C-C键。

  摘要：

  对2-吡啶磺酰亚胺的对映选择性CC键形成提供具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶氮和前手性磺酰基氧之一的配位，在硫上动态诱导手性，诱导对映选择性。由于2-吡啶磺酰基在反应后可以容易地除去，因此它不仅起活化基团的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200701425
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰胺 、 苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到N-benzylidene-8-quinolinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-吡啶磺酰基作为新型立体调节剂，与磺酰亚胺形成对映选择性的C-C键。

  摘要：

  对2-吡啶磺酰亚胺的对映选择性CC键形成提供具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶氮和前手性磺酰基氧之一的配位，在硫上动态诱导手性，诱导对映选择性。由于2-吡啶磺酰基在反应后可以容易地除去，因此它不仅起活化基团的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200701425

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Pyrroles with <i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)imines
  作者：Shuichi Nakamura、Yuki Sakurai、Hiroki Nakashima、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1055/s-0029-1217324

  日期：——

  Organocatalytic enantioselective aza-Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with imines having heteroarylsulfonyl groups catalyzed by binaphthol monophosphoric acids afforded products with high enantioselectivity (up to 95% ee).

  在二萘酚一磷酸催化下，吡咯与具有杂芳基磺酰基的亚胺进行有机催化对映体选择性杂-弗里德尔-卡夫烷基化反应，得到了具有高对映体选择性（高达 95% ee）的产物。
• A Catalyst-free Addition Reaction of Zinc Amide Enolates to<i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：Seong-Ryu Joo、Pyeung-Won Im、Jong-Sung Kim、Soo-Youl Park、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11019

  日期：2016.12
• Synthesis of α,β-diamino acid derivatives via asymmetric Mannich reactions of glycine imino esters catalyzed by a chiral phosphoramidite·silver complex
  作者：Alberto Cayuelas、Loane Serrano、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.009

  日期：2014.12

  AgOTf phosphoramidite complexes efficiently catalyze the enantioselective Mannich-type reaction between benzophenone-imine glycine methyl ester and N-tosyl aldimines in the absence of a base. The corresponding syn-adducts, which are the direct precursors of alpha,beta-diamino acids, are obtained with moderate to good syn-diastereoselectivities (up to 9:1) and high enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.