diethyl (2R)-2-ethenyl-3-propan-2-ylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate | 900802-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2R)-2-ethenyl-3-propan-2-ylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 900802-98-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: MEXFJVIMCGUBAM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R)-2-ethenyl-3-propan-2-ylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 、 碘 、 六正丁基二锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,3aS,6aR)-6-Isopropylidene-1-methyl-3-oxo-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-Nigelamine A2的对映选择性全合成

  摘要：

  奈杰明生物碱是多标签烷二萜，显示出有效的脂质代谢促进活性。(+)-和(-)-nigelamine A2的全合成已经完成。合成奈杰胺 A2 的绝对立体化学是通过使用 Pd(膦基恶唑啉) 催化剂的分子内不对称烯丙基烷基化建立的。其他值得注意的转化包括自由基炔基化、非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi 环化以及区域和立体选择性催化环氧化。在光学活性中间体的 X 射线晶体学分析的基础上，我们已经确认了天然产物的指定绝对立体化学。此处概述的合成序列的微小修改应提供对其他尼杰拉敏生物碱的访问。

  DOI：

  10.1021/ja061559n
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methyl-hexa-3,5-dien-2-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (S)-phosphinooxazoline 、 碘 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 diethyl (2R)-2-ethenyl-3-propan-2-ylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-Nigelamine A2的对映选择性全合成

  摘要：

  奈杰明生物碱是多标签烷二萜，显示出有效的脂质代谢促进活性。(+)-和(-)-nigelamine A2的全合成已经完成。合成奈杰胺 A2 的绝对立体化学是通过使用 Pd(膦基恶唑啉) 催化剂的分子内不对称烯丙基烷基化建立的。其他值得注意的转化包括自由基炔基化、非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi 环化以及区域和立体选择性催化环氧化。在光学活性中间体的 X 射线晶体学分析的基础上，我们已经确认了天然产物的指定绝对立体化学。此处概述的合成序列的微小修改应提供对其他尼杰拉敏生物碱的访问。

  DOI：

  10.1021/ja061559n

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)- and (−)-Nigellamine A₂
  作者：Jianwei Bian、Matthew Van Wingerden、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja061559n

  日期：2006.6.1

  The nigellamine alkaloids are dolabellane diterpenes displaying potent lipid metabolism-promoting activity. Total synthesis of (+)- and (-)-nigellamine A2 has been accomplished. Absolute stereochemistry of synthetic nigellamine A2 was established through an intramolecular asymmetric allylic alkylation using a Pd(phosphinooxazoline) catalyst. Other notable transformations include a radical alkynylation

  奈杰明生物碱是多标签烷二萜，显示出有效的脂质代谢促进活性。(+)-和(-)-nigelamine A2的全合成已经完成。合成奈杰胺 A2 的绝对立体化学是通过使用 Pd(膦基恶唑啉) 催化剂的分子内不对称烯丙基烷基化建立的。其他值得注意的转化包括自由基炔基化、非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi 环化以及区域和立体选择性催化环氧化。在光学活性中间体的 X 射线晶体学分析的基础上，我们已经确认了天然产物的指定绝对立体化学。此处概述的合成序列的微小修改应提供对其他尼杰拉敏生物碱的访问。