8-(2''-pyrrolidinone-5''-yl)-(-)-epicatechin | 1174448-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(2''-pyrrolidinone-5''-yl)-(-)-epicatechin
• 英文别名: 8-(2-Pyrrolidinone-5-yl)-(-)-epicatechin；5-[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1174448-08-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₇
• 分子量: 373.362
• InChiKey: ZGIKMQJUZZSYOY-PHSFOTSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-吡咯烷酮 、 表儿茶素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以5.3 mg的产率得到6-(2''-pyrrolidinone-5''-yl)-(-)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  酸催化的酚曼尼希反应对5，7-二羟基黄酮的C8选择性仿生转化：具有槲皮素和（-）-表儿茶素骨架的类黄酮生物碱的合成

  摘要：

  我们在此报告了三种类黄酮生物碱的仿生合成，即8-（2″-吡咯烷酮-5″-基）槲皮素，6-（2″-吡咯烷酮-5″-基）-（-）-表儿茶素和8-（ 2″-吡咯烷酮-5″-基）-（-）-表儿茶素。这些已知的天然产物是通过酸催化的区域选择性酚曼尼希反应制备的，该反应涉及N-酰基亚胺离子对相应类黄酮前体的亲电攻击。产物通过制备型HPLC纯化。反应显示出高的C8-区域选择性。合成的类黄酮生物碱的主要异构体在其药物化学性质方面得到了进一步表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.068

文献信息

• C8-selective biomimetic transformation of 5,7-dihydroxylated flavonoids by an acid-catalysed phenolic Mannich reaction: Synthesis of flavonoid alkaloids with quercetin and (–)-epicatechin skeletons
  作者：Viktor Ilkei、András Spaits、Anita Prechl、Judit Müller、Árpád Könczöl、Sándor Lévai、Eszter Riethmüller、Áron Szigetvári、Zoltán Béni、Miklós Dékány、Ana Martins、Attila Hunyadi、Sándor Antus、Csaba Szántay、György Tibor Balogh、György Kalaus、Hedvig Bölcskei、László Hazai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.068

  日期：2017.3

  8-(2″-pyrrolidinon-5″-yl)-(–)-epicatechin. These known natural products were prepared via an acid-catalysed regioselective phenolic Mannich reaction involving the electrophilic attack of an N-acyliminium ion on the corresponding flavonoidal precursors. The products were purified by preparative HPLC. The reactions showed high C8-regioselectivity. The major isomers of the synthesized flavonoid alkaloids

  我们在此报告了三种类黄酮生物碱的仿生合成，即8-（2″-吡咯烷酮-5″-基）槲皮素，6-（2″-吡咯烷酮-5″-基）-（-）-表儿茶素和8-（ 2″-吡咯烷酮-5″-基）-（-）-表儿茶素。这些已知的天然产物是通过酸催化的区域选择性酚曼尼希反应制备的，该反应涉及N-酰基亚胺离子对相应类黄酮前体的亲电攻击。产物通过制备型HPLC纯化。反应显示出高的C8-区域选择性。合成的类黄酮生物碱的主要异构体在其药物化学性质方面得到了进一步表征。